CAS 19538-78-4

N-formil-L-cisteina

Descrizione:

N-formil-L-cisteina è un derivato di aminoacido caratterizzato dalla presenza di un gruppo formile (-CHO) attaccato all'aminoacido contenente zolfo cisteina. Questo composto è notevole per il suo ruolo nei processi biochimici, in particolare nel contesto della sintesi proteica e del metabolismo. Presenta un gruppo tiolo (-SH), che contribuisce alla sua reattività e capacità di formare legami disolfuro, essenziali per la struttura e la funzione delle proteine. N-formil-L-cisteina è tipicamente un solido bianco o bianco sporco ed è solubile in acqua, rendendolo adatto per varie applicazioni biologiche. La sua struttura molecolare gli consente di partecipare a reazioni redox e può agire come precursore di altri composti biologicamente rilevanti. Inoltre, a causa della presenza del gruppo formile, può impegnarsi in ulteriori modifiche chimiche, che possono essere sfruttate nella chimica organica sintetica. In generale, N-formil-L-cisteina è significativo sia nei sistemi biologici che nelle applicazioni sintetiche, evidenziando la sua versatilità come sostanza chimica.

Formula: C₄H₇NO₃S

InChI: InChI=1S/C4H7NO3S/c6-2-5-3(1-9)4(7)8/h2-3,9H,1H2,(H,5,6)(H,7,8)/t3-/m0/s1

InChI key: InChIKey=JTGVRUVUKGUTRL-VKHMYHEASA-N

SMILES: [C@@H](NC=O)(C(O)=O)CS

Sinonimi:

• Cysteine, N-formyl-, L-
• L-Cysteine, N-formyl-
• N-Formyl-L-cysteine
• (2R)-2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid
• N-Formylcysteine

(2R)-2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid

CAS: 19538-78-4

2-Formamido-3-sulfanylpropanoic acid (AFSA) is a reactive intermediate in the synthesis of the amino acids methionine and cysteine. It can react with nucleophiles such as thiols, alcohols, and carboxylic acids. AFSA has been shown to inhibit protein synthesis by acting on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) in mammalian cells. This inhibition can be reversed by allosteric modulators that increase the activity of nAChRs. AFSA also inhibits the growth of cancer cells by inhibiting the production of growth factors. The acid conjugates of AFSA are thought to be responsible for its anti-inflammatory effects, which have been observed in animal models and human studies.

Formula: C₄H₇NO₃S

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 149.17 g/mol

Ref: 3D-UAA53878