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CAS 195827-82-8

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Metil-2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galattopiranoside

Descrizione:
Metil-2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galattopiranoside è un derivato glicosidico della galattosio, caratterizzato dalla presenza di quattro gruppi benzilici attaccati alle posizioni idrossiliche dell'anello di galattopiranosio. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi organica e nella chimica dei carboidrati grazie alla sua capacità di fungere da donatore o accettore di glicosile nelle reazioni di glicosilazione. La presenza dei gruppi benzilici aumenta la lipofilia della molecola, il che può facilitare la sua solubilità in solventi organici, fornendo al contempo un'ostruzione sterica che può influenzare la reattività. Il gruppo metile nella posizione anomerica contribuisce alla stabilità del legame glicosidico, rendendolo meno reattivo rispetto agli zuccheri liberi. Metil-2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-galattopiranoside è spesso utilizzato nella sintesi di carboidrati più complessi e glicoproteine, e le sue caratteristiche strutturali lo rendono un intermedio prezioso nello sviluppo di varie applicazioni biochimiche. Come molti glicosidi, può presentare specifiche attività biologiche, sebbene siano necessari studi dettagliati per chiarire queste proprietà.
Formula:C35H38O6
InChI:InChI=1/C35H38O6/c1-36-35-34(40-25-30-20-12-5-13-21-30)33(39-24-29-18-10-4-11-19-29)32(38-23-28-16-8-3-9-17-28)31(41-35)26-37-22-27-14-6-2-7-15-27/h2-21,31-35H,22-26H2,1H3/t31-,32+,33+,34-,35-/m1/s1
Sinonimi:
  • methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside
  • methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside
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