CAS 19700-21-1

Geosmina

Descrizione:

Geosmina è un composto organico che si verifica naturalmente con la formula chimica C12H22O. È un alcol biciclico che è principalmente responsabile dell'aroma terroso spesso associato al suolo e a determinati alimenti, come le barbabietole. Geosmina è prodotto da vari microrganismi, comprese le actinobatteri e alcuni funghi, durante i loro processi metabolici. Il suo profumo distintivo è rilevabile dagli esseri umani a concentrazioni estremamente basse, rendendolo un composto significativo nel campo della scienza sensoriale. Geosmina non è solo importante in contesti ambientali, ma ha anche implicazioni nella scienza alimentare, poiché può influenzare il profilo di sapore dei prodotti agricoli. In termini di proprietà fisiche, Geosmina è un liquido incolore o giallo pallido con un punto di ebollizione relativamente basso e solubilità moderata in acqua, che può variare in base alle condizioni ambientali. La sua presenza nelle fonti d'acqua può portare a sapori e odori indesiderati, suscitando interesse nei processi di trattamento dell'acqua. In generale, Geosmina gioca un ruolo cruciale sia in contesti ecologici che culinari, evidenziando l'intersezione tra chimica e percezione sensoriale.

Formula: C₁₂H₂₂O

InChI: InChI=1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1

InChI key: InChIKey=JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N

SMILES: O[C@@]12[C@](C)(CCCC1)CCC[C@@H]2C

Sinonimi:

• (-)-Geosmin
• (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimethyloctahydronaphthalen-4a(2H)-ol
• (4S,4aS,8aR)-Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
• (4S-(4alpha,4aalpha,8abeta))-Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol
• 4,8a-dimethyloctahydronaphthalen-4a(2H)-ol
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, (4S,4aS,8aR)-
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, (4S-(4-alpha,4a-alpha,8a-beta))-
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, [4S-(4α,4aα,8aβ)]-
• 4a-alpha-(2H)-Naphthol, octahydro-4-alpha,8a-beta-dimethyl- (8CI)
• 4aα(2H)-Naphthol, octahydro-4α,8aβ-dimethyl-
• Geonol
• 4a-alpha-(2H)-Naphthol, octahydro-4-alpha,8a-beta-dimethyl-
• geosmin,octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-Naphthalenol
• octahydro-4-alpha,8a-beta-dimethyl-4a-alpha-(2h)-naphtho
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-,(4alpha,4aalpha,8abeta)-
• octahydro-4,8a-dimethyl-,(4s-(4-alpha,4a-alpha,8a-beta))-4a(2h)-naphthaleno
• [4S-(4α,4aα,8aβ)]-Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthol
• GEOSMINE
• 4,8a-Dimethyloctahydro-4a(2H)-naphthalenol
• GEOSMIN STANDARD
• 4a(2H)-Naphthalenol, octahydro-4,8a-dimethyl-, [4S-(4alpha,4aalpha,8abeta)]-

Geosmin

CAS: 19700-21-1

Applications Geosmin is an earthly odorant responsible for the strong scent (petrichor) that occurs in the air when rain falls after a dry spell of weather or when soil is disturbed.
References Jiang, J. et al.: Nat. Chem. Biol., 3, 711 (2007); Gerber, N.N. et al.: Appl. Microbiol., 13, 935 (1965);

Formula: C₁₂H₂₂O

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 182.303

Ref: TR-G364600