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CAS 198560-43-9

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-3,4-difluoro-L-fenilalanina

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-3,4-difluoro-L-fenilalanina, comunemente noto come Fmoc-3,4-difluoro-L-fenilalanina, è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato per includere un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc) e due atomi di fluoro nelle posizioni 3 e 4 dell'anello fenilico. Questo composto è caratterizzato dalla sua stabilità in condizioni basiche, rendendolo utile nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS). La presenza del gruppo Fmoc consente una deprotezione selettiva in condizioni delicate, facilitando l'aggiunta sequenziale di aminoacidi. La difluorazione aumenta l'idrofobicità del composto e può influenzare le proprietà conformazionali dei peptidi, influenzando potenzialmente la loro attività biologica. Inoltre, il composto è tipicamente bianco a bianco sporco nell'aspetto ed è solubile in solventi organici come il dimetilsolfossido (DMSO) e il dimetilformammide (DMF). Le sue caratteristiche strutturali uniche lo rendono un blocco di costruzione prezioso nella progettazione di peptidi e farmaci fluorurati.
Formula:C24H19F2NO4
InChI:InChI=1S/C24H19F2NO4/c25-20-10-9-14(11-21(20)26)12-22(23(28)29)27-24(30)31-13-19-17-7-3-1-5-15(17)16-6-2-4-8-18(16)19/h1-11,19,22H,12-13H2,(H,27,30)(H,28,29)/t22-/m0/s1
InChI key:InChIKey=IHSYIDJNVXPQRM-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=CC(F)=C(F)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinonimi:
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4-difluoro-
  • Fluorenylmethoxycarbonyl-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phe-Oh
  • Fmoc-3,4-Difluoro-L-Phenylalanine
  • Fmoc-L-3,4-Difluorophenylalanine
  • Fmoc-L-Phe(3,4-F2)-Oh
  • Fmoc-Phe(3,4-DiF)-OH
  • Fmoc-Phe(3,4-F<sub>2</sub>)-OH
  • Fmoc-Phe(M,P-F2)-Oh
  • Fmoc-phe(3,4-f2)-oh
  • Vedi altri sinonimi
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