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CAS 19879-84-6

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Tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranosio

Descrizione:
Tetra-O-acetil-1-tio-β-D-glucopiranosio è un derivato tio della glucosio, caratterizzato dalla presenza di un gruppo tio (-S-) nel carbonio anomerico (C1) e quattro gruppi acetile attaccati ai gruppi idrossile della molecola di glucosio. Questo composto è tipicamente un solido cristallino bianco a bianco sporco, solubile in solventi organici come cloroformio e acetone, ma meno solubile in acqua a causa della sua acetilazione. I gruppi acetile aumentano la lipofilia della molecola, rendendola utile in varie reazioni e applicazioni chimiche, in particolare nella chimica dei carboidrati e nella sintesi. Il gruppo tio può partecipare a reazioni di sostituzione nucleofila, rendendo questo composto prezioso nella sintesi di glicosidi e altri derivati. La sua struttura consente lo studio della formazione di legami glicosidici e della reattività degli zuccheri tio nei sistemi biologici. Come derivato della glucosio, conserva alcune delle proprietà biologiche dei carboidrati, che possono essere sfruttate in chimica medicinale e biochimica.
Formula:C14H20O9S
InChI:InChI=1S/C14H20O9S/c1-6(15)19-5-10-11(20-7(2)16)12(21-8(3)17)13(14(24)23-10)22-9(4)18/h10-14,24H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13-,14+/m1/s1
InChI key:InChIKey=SFOZKJGZNOBSHF-RGDJUOJXSA-N
SMILES:O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](S)[C@@H]1OC(C)=O
Sinonimi:
  • 1-Thio-beta-D-glucose 2,3,4,6-tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose tetraacetate
  • 1-Thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose tetraacetate
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glycopyranose
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-1-thioglucopyranoside
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranose
  • 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thiohexopyranose
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