CAS 20350-15-6

Brefeldina A

Descrizione:

Brefeldina A è un metabolita fungino originariamente isolato dalla muffa *Brefeldia maxima*. È un potente inibitore del trasporto delle proteine dal reticolo endoplasmatico all'apparato di Golgi, rendendolo uno strumento prezioso nella ricerca di biologia cellulare. Il composto è caratterizzato dalla sua capacità di interrompere la struttura e la funzione del Golgi, portando all'accumulo di proteine nel reticolo endoplasmatico. Brefeldina A ha una struttura complessa, caratterizzata da un anello di lattone e più gruppi funzionali che contribuiscono alla sua attività biologica. È solubile in solventi organici come il dimetilsolfossido (DMSO) e ha dimostrato di avere effetti su vari processi cellulari, inclusi segnalazione cellulare e apoptosi. Inoltre, Brefeldina A è stato studiato per le sue potenziali applicazioni terapeutiche, in particolare nel cancro e nelle infezioni virali, grazie alla sua capacità di modulare le vie di traffico intracellulare. Tuttavia, il suo utilizzo è principalmente limitato a contesti di laboratorio per scopi di ricerca.

Formula: C₁₆H₂₄O₄

InChI: InChI=1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

InChI key: InChIKey=KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

SMILES: O[C@H]/1[C@]2([C@@](C[C@H](O)C2)(/C=C/CCC[C@H](C)OC(=O)\C=C1)[H])[H]

Sinonimi:

• (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,13S)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2Z,6S,11aR,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1S,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent [f]oxacyclotridecin-4-one
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, [1R-(1R*,2E,6S*,10E,11aS*,13S*,14aR*)]-
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11aβ,12,13,14,14aα-decahydro-1β,13α-dihydroxy-6β-methyl-
• Ascotoxin
• Brefeldin
• Cyanaein
• Cyanein
• Decumbin
• NSC 107456
• NSC 244390
• NSC 56310
• NSC 89671
• Nectrolide
• Synergisidin

Brefeldin A, 98%

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A mediated apoptosis has been observed in human tumor cellsIt is an antibiotic used in cell culture and to inhibit protein secretion in mammalian and other eukaryotic cells by interfering with the function of the Golgi apparatus. This Thermo Scientific Chemicals brand product was original

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Purezza: 98%

Colore e forma: Crystals or powder or crystalline powder or granules, White to pale yellow

Peso molecolare: 280.36

Ref: 02-J62340

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Purezza: 100.0%

Colore e forma: Whitish amorphous solid

Peso molecolare: 280.0

Ref: 8R-CL0003

4H-​Cyclopent[f]​oxacyclotridecin-​4-​one, 1,​6,​7,​8,​9,​11a,​12,​13,​14,​14a-​decahydro-​1,​13-​dihydroxy-​6-​methyl-​, (1R,​2E,​6S,​10E,​11aS,​13S,​14aR)​-

CAS: 20350-15-6

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Purezza: 99%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 280.3594

Ref: IN-DA00I3TZ

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Purezza: By hplc: 99.47% (Typical Value in Batch COA)

Colore e forma: white powder

Peso molecolare: 280.36g/mol

Ref: 54-BIB3042

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A

Purezza: ≥95%

Peso molecolare: 280.36g/mol

Ref: 54-BUP14396

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Purezza: (HPLC) ≥ 98%

Colore e forma: White powder

Peso molecolare: 280.36

Ref: 7W-GA2848

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Purezza: >98.0%(HPLC)

Colore e forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecolare: 280.36

Ref: 3B-B3820

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Brefeldin A (Cyanein) belongs to the class of macrolide antibiotics and is an ATPase inhibitor (IC50=0.2 μM).

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Purezza: 96.45% - 99.89%

Colore e forma: White Solid

Peso molecolare: 280.36

Ref: TM-T6062

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Inhibits protein translocation from ER to Golgi; fungal metabolite

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 280.36 g/mol

Ref: 3D-AB15917

Brefeldin A

CAS: 20350-15-6

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Ref: TR-TRC-B677240

Brefeldin A

Prodotto controllato

CAS: 20350-15-6

Applications A macrolide isolated from Penicillium brefeldianum. It affects the vesticular transport of the Golgi apparatus and induces DNA fragmentation which leads to apoptosis.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Misumi, Y., et al.: J. Biol. Chem., 261 (1986), Mordente, J.A., et al.: J. Urol., 159, 275 (1998), Erokhina, M.V., et al.: Membr. Cell Biol., 12, 871 (1999), Nojiri, H., et al.: FEBS Letters, 453, 140 (1999),

Formula: C₁₆H₂₄O₄

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 280.36

Ref: TR-B677240