CAS 2042646-31-9

Acido 12-[[(9Z)-1-osso-9-esadecen-1-il]ossi]ottadecanoico

Descrizione:

La sostanza chimica nota come Acido 12-[[(9Z)-1-osso-9-esadecen-1-il]ossi]ottadecanoico, con il numero CAS 2042646-31-9, è un derivato degli acidi grassi caratterizzato dalla sua lunga catena di idrocarburi e dai gruppi funzionali. Questo composto presenta un gruppo acido carbossilico, tipico degli acidi grassi, e un legame estere a causa della presenza di un gruppo alchile derivato da un moiety esadecenile. La presenza di un doppio legame nella catena esadecenile indica che si tratta di un acido grasso insaturo, il che può influenzare le sue proprietà fisiche, come il punto di fusione e la solubilità. La configurazione specifica del doppio legame (9Z) suggerisce un arrangiamento cis, comune negli acidi grassi insaturi di origine naturale. Questo composto può mostrare attività biologica e potrebbe essere rilevante in vari campi, tra cui biochimica e scienza dei materiali, in particolare nello studio del metabolismo dei lipidi o nello sviluppo di tensioattivi ed emulsionanti. La sua struttura unica potrebbe anche contribuire alle sue potenziali applicazioni in prodotti farmaceutici o nutraceutici.

Formula: C₃₄H₆₄O₄

InChI: InChI=1/C34H64O4/c1-3-5-7-9-10-11-12-13-14-15-20-23-27-31-34(37)38-32(28-24-8-6-4-2)29-25-21-18-16-17-19-22-26-30-33(35)36/h11-12,32H,3-10,13-31H2,1-2H3,(H,35,36)/b12-11-

InChI key: InChIKey=XSYATLPMKFNWBI-QXMHVHEDNA-N

SMILES: C(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCC)=O)(CCCCCCCCCCC(O)=O)CCCCCC

Sinonimi:

• 12-[[(9Z)-1-Oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]octadecanoic acid
• 12-POHSA
• Octadecanoic acid, 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]-

12-POHSA

CAS: 2042646-31-9

Branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) have emerged as significant regulators of metabolic processes, influenced by dietary changes such as fasting and high-fat diets, and are linked to improved insulin sensitivity in mice. These compounds typically feature a fatty acid chain, either C-16 or C-18 in length (for example, palmitoleic, palmitic, oleic, or stearic acid), esterified to a hydroxy fatty acid of similar length. A specific FAHFA, 12-POHSA, involves the esterification of palmitoleic acid to the 12th carbon of stearic acid. Notably, 12-POHSA levels are markedly higher in the serum of AG4OX mice, which exhibit enhanced glucose tolerance due to overexpression of the Glut4 glucose transporter in adipose tissue. Given the capacity of FAHFAs to enhance glucose tolerance, stimulate insulin secretion, and exert anti-inflammatory actions, 12-POHSA holds potential as a bioactive lipid implicated in managing metabolic syndrome and inflammation.

Formula: C₃₄H₆₄O₄

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 536.9

Ref: TM-T84429