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CAS 205445-55-2

:

N-(tert-butilossicarbonil)-3,4,5-trifluoro-D-fenilalanina

Descrizione:
N-(tert-butilossicarbonil)-3,4,5-trifluoro-D-fenilalanina, comunemente noto come Boc-D-Tyr(Trif)-OH, è un derivato di aminoacido caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo tert-butilossicarbonilico (Boc) e tre atomi di fluoro sostituiti sull'anello aromatico della struttura della fenilalanina. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e nella chimica medicinale grazie alle sue uniche proprietà elettroniche conferite dai gruppi trifluorometilici, che possono migliorare la lipofilia e la stabilità metabolica dei peptidi. Il gruppo Boc funge da moiety protettivo che può essere rimosso in condizioni acide, consentendo una deprotezione selettiva durante i processi sintetici. I sostituenti trifluorometilici possono influenzare l'attività biologica del composto e le sue interazioni con recettori o enzimi. Inoltre, la presenza della configurazione D indica che questo aminoacido è uno stereoisomero, il che può essere cruciale per determinare l'attività biologica dei peptidi in cui è incorporato. In generale, questo composto è prezioso nello sviluppo di farmaci e nello studio delle relazioni struttura-attività nel design dei farmaci.
Formula:C14H16F3NO4
InChI:InChI=1/C14H16F3NO4/c1-14(2,3)22-13(21)18-10(12(19)20)6-7-4-8(15)11(17)9(16)5-7/h4-5,10H,6H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t10-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@H](Cc1cc(c(c(c1)F)F)F)C(=O)O)O
Sinonimi:
  • Boc-D-3,4,5-Trifluorophenylalanine
  • Boc-D-Phe(3,4,5-TriF)-OH
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