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CAS 205526-26-7

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-2-fluoro-L-fenilalanina

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-2-fluoro-L-fenilalanina, comunemente noto come Fmoc-2-fluoro-L-fenilalanina, è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato per includere un atomo di fluoro nella posizione 2 dell'anello fenilico. Questo composto presenta un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc), ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi per proteggere il gruppo amminico degli aminoacidi durante la formazione di legami peptidici. La presenza dell'atomo di fluoro può influenzare le proprietà elettroniche del composto e l'ostruzione sterica, influenzando potenzialmente la sua reattività e interazioni nei sistemi biologici. Fmoc-2-fluoro-L-fenilalanina è tipicamente utilizzata nella sintesi di peptidi e proteine, in particolare nel contesto dello sviluppo di nuovi terapeutici o nello studio della struttura e funzione delle proteine. La sua stabilità in condizioni standard di accoppiamento di peptidi e la compatibilità con vari reagenti di accoppiamento la rendono uno strumento prezioso nella chimica organica e medicinale. Inoltre, le caratteristiche uniche del composto possono contribuire alla progettazione di peptidi fluorurati con attività biologica o specificità migliorate.
Formula:C24H20FNO4
InChI:InChI=1S/C24H20FNO4/c25-21-12-6-1-7-15(21)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-20-18-10-4-2-8-16(18)17-9-3-5-11-19(17)20/h1-12,20,22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
InChI key:InChIKey=ARHOAMSIDCQWEW-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(F)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinonimi:
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid
  • (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(2-fluorophenyl)propanoate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-
  • Fmoc-2-Fluoro-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-2-Fluorophe
  • Fmoc-L-2-Fluorophenylalanine
  • Fmoc-Phe(2-F)-OH
  • L-2-Fluorophenylalanine, FMOC protected
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-2-fluorophenyl-L-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
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