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CAS 205526-28-9

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-3-(trifluorometil)-D-fenilalanina

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-3-(trifluorometil)-D-fenilalanina, comunemente noto come Fmoc-D-Tyr(CF3)-OH, è un derivato sintetico di aminoacidi utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi. Questo composto presenta un gruppo fluorene che funge da gruppo protettivo, facilitando la modifica selettiva degli aminoacidi durante la sintesi dei peptidi. Il gruppo trifluorometile aumenta la lipofilia del composto e può influenzare la sua attività biologica e interazioni. La presenza della configurazione D-fenilalanina indica che si tratta di un aminoacido non naturale, il che può conferire proprietà uniche ai peptidi, come una maggiore resistenza alla degradazione enzimatica. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS) grazie alla sua stabilità e facilità di rimozione del gruppo Fmoc in condizioni basiche lievi. Le sue caratteristiche strutturali contribuiscono alla sua utilità nello sviluppo di farmaci e composti biologicamente attivi, rendendolo uno strumento prezioso nella chimica medicinale e nella ricerca sui peptidi.
Formula:C25H20F3NO4
InChI:InChI=1S/C25H20F3NO4/c26-25(27,28)16-7-5-6-15(12-16)13-22(23(30)31)29-24(32)33-14-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-12,21-22H,13-14H2,(H,29,32)(H,30,31)/t22-/m1/s1
InChI key:InChIKey=AJMRBDCOLBEYRZ-JOCHJYFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinonimi:
  • (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluoromethyl)-
  • Fmoc-3-Trifluoromethyl-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-3-Trifluoromethylphe
  • Fmoc-D-Phe(3-CF3)-OH
  • Fmoc-D-Phe(3-trifluoromethyl)-OH
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluoromethyl)-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluoromethyl)-D-phenylalanine
  • D-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(trifluoromethyl)-
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