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CAS 205526-34-7

:

4-Ciano-N-[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-D-fenilalanina

Descrizione:
4-Ciano-N-[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-D-fenilalanina, comunemente noto come Fmoc-D-Phe-CN, è un derivato sintetico di aminoacidi ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi e nello sviluppo di farmaci. Questo composto presenta un gruppo ciano, che ne migliora la reattività e la solubilità, e un gruppo protettivo Fmoc (9-fluorenilmetossicarbonile) che è comunemente impiegato per proteggere il gruppo amminico durante la sintesi di peptidi. La presenza della parte di D-fenilalanina contribuisce alla sua diversità strutturale e potenziale attività biologica. Fmoc-D-Phe-CN è tipicamente un solido bianco a bianco sporco ed è solubile in solventi organici come il dimetilsolfossido (DMSO) e il dimetilformammide (DMF), ma meno solubile in acqua. La sua stabilità in condizioni di laboratorio standard lo rende adatto per varie applicazioni sintetiche. Inoltre, il gruppo ciano può partecipare a ulteriori reazioni chimiche, consentendo l'introduzione di ulteriori gruppi funzionali. In generale, questo composto è prezioso nel campo della chimica medicinale e della ricerca sui peptidi grazie alle sue caratteristiche strutturali uniche e reattività.
Formula:C25H20N2O4
InChI:InChI=1/C25H20N2O4/c26-14-17-11-9-16(10-12-17)13-23(24(28)29)27-25(30)31-15-22-20-7-3-1-5-18(20)19-6-2-4-8-21(19)22/h1-12,22-23H,13,15H2,(H,27,30)(H,28,29)/p-1/t23-/m1/s1
InChI key:InChIKey=JOPKKUTWCGYCDA-HSZRJFAPSA-N
SMILES:C(OC(N[C@H](CC1=CC=C(C#N)C=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinonimi:
  • 4-Cyano-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, 4-cyano-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • Fmoc-4-Cyano-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-4-Cyanophenylalanine
  • Fmoc-D-Phe(4-CN)-OH
  • 4-Cyano-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine
  • D-Phenylalanine, 4-cyano-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
  • N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-(4-CYANO)-D-PHENYLALANINE
  • (R)-N-FMOC-4-CYANOPHENYLALANINE 95%(98%E.E.)
  • (R)-N-FMOC-4-Cyanophenylalanine, 98% ee
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