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CAS 205526-36-9

:

(S)-N-FMOC-3-Cianofenilalanina

Descrizione:
(S)-N-FMOC-3-Cianofenilalanina è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato per includere un gruppo 3-cianofenile e un gruppo protettore fluorenilmetilossicarbonile (FMOC). Questo composto è caratterizzato dalla sua natura chirale, con la configurazione (S) che indica la disposizione spaziale specifica dei suoi atomi. Il gruppo FMOC funge da moiety protettivo per il gruppo amminico, facilitando il suo utilizzo nella sintesi di peptidi prevenendo reazioni indesiderate durante il processo di accoppiamento. La presenza del gruppo cianofenile aumenta l'idrofobicità del composto e può influenzare le sue interazioni nei sistemi biologici. Questa sostanza è tipicamente utilizzata nel campo della chimica organica e biochimica, in particolare nella sintesi di peptidi e proteine, dove aiuta nella modifica selettiva degli aminoacidi. La sua stabilità in condizioni di laboratorio standard e la compatibilità con vari reagenti di accoppiamento la rendono uno strumento prezioso nelle metodologie sintetiche. Inoltre, la struttura unica del composto può conferire specifiche attività biologiche, rendendolo di interesse nella ricerca farmaceutica.
Formula:C25H20N2O4
InChI:InChI=1/C25H20N2O4/c26-14-17-7-5-6-16(12-17)13-23(24(28)29)27-25(30)31-15-22-20-10-3-1-8-18(20)19-9-2-4-11-21(19)22/h1-12,22-23H,13,15H2,(H,27,30)(H,28,29)/t23-/m0/s1
SMILES:c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](Cc1cccc(c1)C#N)C(=O)O)O
Sinonimi:
  • Fmoc-L-3-Cyanophenylalanine
  • Fmoc-3-Cyano-L-phenylalanine
  • Fmoc-Phe(3-CN)-OH
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