CAS 20562-03-2: α-Chaconina
Descrizione:α-Chaconina è un glicoalcaloide che si trova principalmente nelle patate, in particolare nelle parti verdi e nei germogli. È un composto tossico che si verifica naturalmente e appartiene alla famiglia della solanina, che include anche la solanina stessa. α-Chaconina è caratterizzato dal suo sapore amaro ed è noto per i suoi potenziali effetti tossici se consumato in grandi quantità. La struttura chimica di α-Chaconina include uno scheletro di alcaloide steroideo con una porzione di zucchero, contribuendo alla sua solubilità e attività biologica. Mostra proprietà antifungine e insetticide, che possono fungere da meccanismo di difesa naturale per la pianta di patata. Sebbene bassi livelli di α-Chaconina siano generalmente considerati sicuri per il consumo, concentrazioni più elevate possono portare a sintomi di avvelenamento, come nausea, vomito e disturbi neurologici. È importante monitorare e gestire i livelli di glicoalcaloidi nelle patate per garantire la sicurezza alimentare. In generale, α-Chaconina rappresenta un argomento interessante di studio sia in tossicologia che in scienza agricola a causa del suo doppio ruolo come pesticida naturale e potenziale rischio per la salute.
Formula:C45H73NO14
InChI:InChI=1S/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46(28)17-19)16-27-25-9-8-23-15-24(11-13-44(23,5)26(25)12-14-45(27,31)6)57-43-40(60-42-37(53)35(51)33(49)22(4)56-42)38(54)39(30(18-47)58-43)59-41-36(52)34(50)32(48)21(3)55-41/h8,19-22,24-43,47-54H,7,9-18H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37+,38-,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1
InChI key:InChIKey=TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVSA-N
SMILES:OCC1OC(OC2CC3=CCC4C(CCC5(C)C4CC6N7CC(C)CCC7C(C)C65)C3(C)CC2)C(OC8OC(C)C(O)C(O)C8O)C(O)C1OC9OC(C)C(O)C(O)C9O
- Sinonimi:
- (3β)-Solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
- 1H-Naphth[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]indolizine, β-D-glucopyranoside deriv.
- α-Chaconine
- β-D-Glucopyranoside, (3β)-solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-
- Solanidane, β-D-glucopyranoside deriv.
