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CAS 206060-41-5

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-2-metossi-L-fenilalanina

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-2-metossi-L-fenilalanina, comunemente noto come Fmoc-2-metossi-L-fenilalanina, è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, modificato con un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc). Questo composto è caratterizzato dal suo utilizzo nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc funge da gruppo protettivo temporaneo per la funzionalità amminica. La presenza del gruppo metossi nella catena laterale della fenilalanina aumenta l'idrofobicità del composto e può influenzare la conformazione generale dei peptidi. Il gruppo Fmoc è stabile in condizioni basiche, consentendo una deprotezione selettiva in condizioni acide miti, il che è vantaggioso nella sintesi a più passaggi. Inoltre, il composto mostra una buona solubilità in solventi organici, rendendolo adatto per varie applicazioni sintetiche. Le sue caratteristiche strutturali contribuiscono alla sua utilità nello sviluppo di terapie basate su peptidi e nella ricerca in biochimica e biologia molecolare.
Formula:C25H23NO5
InChI:InChI=1S/C25H23NO5/c1-30-23-13-7-2-8-16(23)14-22(24(27)28)26-25(29)31-15-21-19-11-5-3-9-17(19)18-10-4-6-12-20(18)21/h2-13,21-22H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
InChI key:InChIKey=CBCSNZJHURMDMO-QFIPXVFZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CC1=C(OC)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Sinonimi:
  • L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-L-phenylalanine
  • (s)-Fmoc-2-methoxyphenyLalanine
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