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CAS 20866-46-0

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N,N'-Di-terz-butilossicarbonil-L-istidina

Descrizione:
N,N'-Di-terz-butilossicarbonil-L-istidina è un derivato dell'aminoacido istidina, caratterizzato dalla presenza di due gruppi protettivi di tert-butossicarbonile (Boc) attaccati agli atomi di azoto del gruppo amminico. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e in altre applicazioni di chimica organica grazie alla sua capacità di proteggere la funzionalità amminica durante le reazioni. I gruppi di tert-butossicarbonile sono stabili in una varietà di condizioni, ma possono essere rimossi in condizioni acide, consentendo la deprotezione selettiva dei gruppi amminici quando necessario. La presenza della porzione di istidina conferisce proprietà uniche, come la capacità di partecipare alla chimica di coordinazione e alle reazioni enzimatiche, grazie alla catena laterale di imidazolo. Inoltre, il composto è generalmente solubile in solventi organici, rendendolo adatto per varie applicazioni sintetiche. La sua struttura molecolare contribuisce alla sua stabilità e reattività, rendendolo un intermedio prezioso nella sintesi di molecole più complesse, in particolare nel campo della chimica medicinale e della ricerca sui peptidi.
Formula:C16H25N3O6
InChI:InChI=1/C16H25N3O6/c1-15(2,3)24-13(22)18-11(12(20)21)7-10-8-19(9-17-10)14(23)25-16(4,5)6/h8-9,11H,7H2,1-6H3,(H,18,22)(H,20,21)/t11-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1cn(cn1)C(=O)OC(C)(C)C)C(=O)O)O
Sinonimi:
  • Boc-His(Boc)-OH
  • (S)-3-(1-(tert-Butoxycarbonyl)-1H-imidazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid
  • N,1-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
  • N,1-Bis-Boc-L-histidine
  • Boc-His(Boc)-OH・Benzene
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