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CAS 20898-44-6

:

N(alpha)-boc-N(im)-benzil-L-istidina

Descrizione:
N(alpha)-boc-N(im)-benzil-L-istidina è un derivato dell'aminoacido istidina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo tert-butyloxycarbonyl (Boc) nel gruppo alfa-amminico e di un gruppo benzilico nell'azoto dell'imidazolo. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e come intermediario nella preparazione di molecole più complesse. Presenta un centro chirale, rendendolo otticamente attivo, e la sua struttura include sia regioni idrofili che idrofobiche, che possono influenzare la sua solubilità e interazione con i sistemi biologici. Il gruppo Boc funge da moiety protettivo che può essere rimosso in condizioni acide, consentendo una ulteriore funzionalizzazione del residuo di istidina. La sostituzione benzilica aumenta la lipofilia della molecola, potenzialmente influenzando la sua attività biologica e interazioni. In generale, N(alpha)-boc-N(im)-benzil-L-istidina è prezioso nella chimica organica sintetica e nella biochimica, in particolare nello sviluppo di farmaci e terapie basate su peptidi.
Formula:C18H23N3O4
InChI:InChI=1/C18H23N3O4/c1-18(2,3)25-17(24)20-15(16(22)23)9-14-11-21(12-19-14)10-13-7-5-4-6-8-13/h4-8,11-12,15H,9-10H2,1-3H3,(H,20,24)(H,22,23)/t15-/m0/s1
InChI key:InChIKey=OUHPNBGKEMHUCQ-HNNXBMFYSA-N
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1cn(Cc2ccccc2)cn1)C(=O)O)O
Sinonimi:
  • (2S)-3-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]propanoic acid
  • (2S)-3-(1-Benzylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  • 1-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
  • 1-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)histidine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-his(bn)-oh
  • Boc-His(Bzl)-OH
  • Histidine, 1-benzyl-N-carboxy-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
  • N-tert-Butoxycarbonyl-1-phenylmethyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
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