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CAS 209252-17-5

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Fmoc-L-acido beta-glutammico 5-terz-butil estere

Descrizione:
Fmoc-L-acido beta-glutammico 5-terz-butil estere è un derivato dell'acido glutammico, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc) e di un estere di tert-butile nella posizione 5 della struttura dell'acido beta-glutammico. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida, grazie alla stabilità del gruppo Fmoc in condizioni basiche, che consente una deprotezione selettiva. L'estere di tert-butile aumenta la lipofilia della molecola, facilitando la sua incorporazione in varie reazioni organiche. La presenza del gruppo acido beta-carbossilico contribuisce alle sue proprietà acide, mentre il gruppo amminico fornisce caratteristiche basiche, rendendolo un composto anfotero. Fmoc-L-acido beta-glutammico 5-terz-butil estere è spesso utilizzato nella sintesi di peptidi che richiedono una stereochimica specifica e protezione dei gruppi funzionali, rendendolo prezioso nella ricerca farmaceutica e biochimica. La sua struttura molecolare consente versatilità nelle modifiche, essenziale per lo sviluppo di composti bioattivi.
Formula:C24H27NO6
InChI:InChI=1/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-22(28)13-15(12-21(26)27)25-23(29)30-14-20-18-10-6-4-8-16(18)17-9-5-7-11-19(17)20/h4-11,15,20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,26,27)/t15-/m1/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • Fmoc-L-beta-homoaspartic acid 5-tert-butyl ester
  • Fmoc-beta-Glu(OtBu)-OH
  • (3R)-5-tert-butoxy-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid
  • Fmoc-β-HoAsp(OtBu)-OH
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