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CAS 213383-02-9

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4-terz-butil-N-[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-L-fenilalanina

Descrizione:
4-terz-butil-N-[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-L-fenilalanina, comunemente noto come estere di Fmoc-L-fenilalanina tert-butilico, è un derivato dell'aminoacido fenilalanina. Questo composto presenta un gruppo tert-butilico, che migliora le sue caratteristiche idrofobiche, e un gruppo protettivo Fmoc (fluorenilmetilossicarbonile), comunemente usato nella sintesi di peptidi per proteggere il gruppo amminico degli aminoacidi. La presenza del gruppo fluorenile contribuisce alla sua stabilità e solubilità nei solventi organici, rendendolo adatto per varie applicazioni sintetiche. Il composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida, dove il gruppo Fmoc può essere facilmente rimosso in condizioni basiche, consentendo l'aggiunta sequenziale di aminoacidi. La sua struttura include uno scheletro di fenilalanina, essenziale per la formazione di peptidi e proteine, e il gruppo tert-butilico aiuta nell'ostruzione sterica, influenzando la reattività del composto e la sua interazione con altre molecole. In generale, questo composto è significativo nel campo della chimica organica e della biochimica, in particolare nella sintesi di peptidi complessi.
Formula:C28H29NO4
InChI:InChI=1/C28H29NO4/c1-28(2,3)19-14-12-18(13-15-19)16-25(26(30)31)29-27(32)33-17-24-22-10-6-4-8-20(22)21-9-5-7-11-23(21)24/h4-15,24-25H,16-17H2,1-3H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • Fmoc-L-4-tetr-Butylphenylalanine
  • Fmoc-4-tert-butyl-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-4-Tert-Butyl-Phe
  • Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
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