CAS 215190-19-5

1-[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-4-fenilpiperidina-4-carbossilico acido

Descrizione:

1-[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-4-fenilpiperidina-4-carbossilico acido, comunemente noto come acido Fmoc-4-fenilpiperidina-4-carbossilico, è un composto chimico utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi come gruppo protettore per aminoacidi. Questo composto presenta un anello di piperidina, che contribuisce alla sua basicità e proprietà steriche, rendendolo adatto per varie applicazioni sintetiche. La presenza del gruppo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc) fornisce stabilità durante il processo di sintesi e consente una deprotezione selettiva in condizioni delicate, generalmente utilizzando una base. Il sostituente fenilico migliora la lipofilia del composto, influenzando la sua solubilità e reattività. Inoltre, il gruppo funzionale acido carbossilico è cruciale per le reazioni di accoppiamento nella sintesi di peptidi. In generale, questo composto è apprezzato nella chimica organica e nella biochimica per il suo ruolo nel facilitare la formazione di legami peptidici mantenendo l'integrità delle catene laterali degli aminoacidi durante la sintesi.

Formula: C₂₇H₂₅NO₄

InChI: InChI=1/C27H25NO4/c29-25(30)27(19-8-2-1-3-9-19)14-16-28(17-15-27)26(31)32-18-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h1-13,24H,14-18H2,(H,29,30)

SMILES: c1ccc(cc1)C1(CCN(CC1)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)C(=O)O

Fmoc-4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid

CAS: 215190-19-5

Peso molecolare: 427.49

Ref: 7W-GM7846