CAS 21794-55-8

(+)-Daunomicinone

Descrizione:

(+)-Daunomicinone, con il numero CAS 21794-55-8, è un antibiotico antraciclino di origine naturale derivato dal batterio Streptomyces peucetius. È caratterizzato dalla sua complessa struttura policiclica, che include un sistema ad anello tetraciclico e un gruppo zuccherino, contribuendo alla sua attività biologica. Questo composto mostra potenti proprietà antitumorali, principalmente intercalandosi nel DNA e inibendo la topoisomerasi II, portando a un'interruzione della replicazione e trascrizione del DNA. (+)-Daunomicinone è noto per il suo colore rosso-arancione ed è solubile in solventi organici come metanolo e dimetilsolfossido (DMSO), ma ha una solubilità limitata in acqua. Il suo profilo farmacologico include una gamma di effetti collaterali, come la cardiotossicità, che richiede un attento monitoraggio durante l'uso terapeutico. Il composto è utilizzato nel trattamento di vari tipi di cancro, inclusa la leucemia e i tumori solidi, evidenziando la sua importanza in oncologia. In generale, (+)-Daunomicinone serve come un modello importante per lo sviluppo di nuovi agenti anticancro e continua a essere oggetto di ricerca in chimica medicinale.

Formula: C₂₁H₁₈O₈

InChI: InChI=1/C21H18O8/c1-8(22)21(28)6-10-13(11(23)7-21)19(26)16-15(18(10)25)17(24)9-4-3-5-12(29-2)14(9)20(16)27/h3-5,11,23,25-26,28H,6-7H2,1-2H3/t11-,21-/m0/s1

InChI key: InChIKey=YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N

SMILES: O=C1C=2C(=C(O)C3=C(C2O)[C@@H](O)C[C@@](C(C)=O)(O)C3)C(=O)C=4C1=C(OC)C=CC4

Sinonimi:

• (+)-Daunomycinone
• (8S,10S)-8-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• Daunomycin aglicone
• Daunomycinon
• Daunomycinone derivative
• Daunorubicin aglycone
• Daunorubicinone
• Leukaemomycinone C
• NSC 109351
• (8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• 5,12-naphthacenedione,8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-me
• Epirubicin Impurity B (Daunomycinone)
• Epirubicin Hydrochloride EP Impurity B
• (8s,10s)-thoxy
• leukaemomycinonec
• daunomycinaglicone
• Daunorubicinone CRS
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-5,12-Naphthacenedione
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-,(8s,10s)-12-naphthacenedione

Daunorubicinone ((8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione)

CAS: 21794-55-8

Ketone-phenols and ketones with other oxygen function

Formula: C₂₁H₁₈O₈

Colore e forma: Orange Red Powder

Peso molecolare: 398.10017

Ref: 45-1164697

DAUNOMYCINONE

CAS: 21794-55-8

Formula: C₂₁H₁₈O₈

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 398.3628

Ref: IN-DA00BBTF

Epirubicin EP Impurity B (Daunorubicin EP Impurity A, Daunomycinone)

CAS: 21794-55-8

Formula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecolare: 398.37

Ref: 4Z-E-144003

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone (NSC-109351), a cancer-fighting antibiotic glycan, is derived from daunomycin and inhibits tumors.

Formula: C₂₁H₁₈O₈

Purezza: 98.9%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 398.36

Ref: TM-T20699

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 398.36g/mol

Ref: 54-BUP14520

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Applications Daunomycinone is the main metabolite of Daunorubicin (D194500).
References Hjelle, J.T., et al.: J. Pharmacol. Exp. Therap., 229, 372 (1984); Prikrylova, V., et al.: J. Antibiotics, 38, 1714 (1985)

Formula: C₂₁H₁₈O₈

Colore e forma: Red

Peso molecolare: 398.36

Ref: TR-D193850

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone is a chemical compound that belongs to the group of antitumor agents. It is used in cancer therapy and has been shown to inhibit protein synthesis, leading to cell death. Daunomycinone can be synthesized by reacting adriamycin with trifluoroacetic acid in the presence of an organic base. This reaction produces a daunomycinone molecule that has a hydroxyl group at one end and a carbonyl group at the other. The binding constants between daunomycinone and human serum proteins have been determined experimentally using molecular modeling techniques. Hydrogen bonding interactions are also present in this complex, which may account for its high affinity for proteins found in human serum.

Formula: C₂₁H₁₈O₈

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Red Powder

Peso molecolare: 398.36 g/mol

Ref: 3D-FD20803

Epirubicin EP Impurity B

CAS: 21794-55-8

Formula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecolare: 398.37

Ref: ST-EA-CP-E117002

Daunorubicin EP Impurity A

CAS: 21794-55-8

Formula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecolare: 398.37

Ref: ST-EA-CP-D104001