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acido (2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]ammino]ottandioico

CAS 218457-76-2: acido (2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]ammino]ottandioico

Descrizione:acido (2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]ammino]ottandioico, comunemente noto come Fmoc-L-2-aminoottanodioico, è un derivato degli amminoacidi caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc). Questo composto presenta un centro chirale al secondo carbonio, che contribuisce alla sua stereochimica, specificamente alla configurazione S. La struttura dell'acido ottanodioico consiste in una lunga catena alifatica con due gruppi funzionali di acido carbossilico, migliorando la sua solubilità in solventi polari. Il gruppo Fmoc funge da moiety protettivo per il gruppo amminico durante la sintesi dei peptidi, consentendo reazioni selettive senza interferire con le funzionalità dell'acido carbossilico. Questo composto è tipicamente utilizzato nel campo della chimica dei peptidi e della bioconjugazione, dove svolge un ruolo cruciale nella sintesi di peptidi e proteine. La sua stabilità in condizioni basiche e la compatibilità con vari reagenti di accoppiamento lo rendono un intermedio prezioso nella sintesi organica. In generale, questa sostanza è significativa nello sviluppo di prodotti farmaceutici e applicazioni biotecnologiche.

Formula:C23H25NO6

InChI:InChI=1S/C23H25NO6/c25-21(26)13-3-1-2-12-20(22(27)28)24-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,1-3,12-14H2,(H,24,29)(H,25,26)(H,27,28)/t20-/m0/s1

InChI key:InChIKey=IMAOCPQKEUWDNC-FQEVSTJZSA-N

SMILES:O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CCCCCC(=O)O

  • Sinonimi:
  • (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]octanedioic acid
  • (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)octanedioic acid
  • Fmoc-Asu-Oh
  • Fmoc-L-2-Aminosuberic Acid
  • Fmoc-L-Alpha-Aminosuberic Acid
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-Alpha-L-Aminosuberic Acid
  • Octanedioic acid, 2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (2S)-
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FMOC-ASU-OH
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Fmoc-L-α-aminosuberic acid
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