CAS 220119-16-4
:Avermectina A1a,25-cicloesil-5-demetossi-25-de(1-metilpropil)-22,23-diidro-5-osso- (9CI)
Descrizione:
Avermectina A1a, nota anche con il suo nome chimico 25-cicloesile-5-demetossido-25-de(1-metilpropile)-22,23-diidro-5-ossido-, è un membro della famiglia delle avermectine, che sono lattone macrocicliche derivate dalla fermentazione del batterio Streptomyces avermitilis. Questo composto mostra potenti proprietà antihelmintiche e insetticide, rendendolo prezioso in applicazioni agricole e veterinarie. Le avermectine funzionano legandosi ai canali del cloruro attivati dal glutammato, portando alla paralisi e alla morte di parassiti e insetti suscettibili. La struttura dell'Avermectina A1a include un complesso sistema ad anello macrociclico, che contribuisce alla sua attività biologica. È caratterizzata da un alto grado di lipofilia, che migliora la sua capacità di penetrare nelle membrane biologiche. Il composto è tipicamente somministrato in formulazioni progettate per una somministrazione mirata, garantendo efficacia mentre si minimizza l'impatto ambientale. I profili di sicurezza indicano che, sebbene efficace contro i parassiti, le avermectine devono essere utilizzate con cautela per evitare tossicità negli organismi non bersaglio, inclusi gli esseri umani e gli insetti benefici.
Formula:C50H74O14
InChI:InChI=1S/C50H74O14/c1-27-13-12-16-34-26-57-47-42(51)30(4)21-37(50(34,47)54)48(53)60-36-22-35(63-49(25-36)20-19-29(3)45(64-49)33-14-10-9-11-15-33)18-17-28(2)44(27)61-41-24-39(56-8)46(32(6)59-41)62-40-23-38(55-7)43(52)31(5)58-40/h12-13,16-17,21,27,29,31-33,35-41,43-47,52,54H,9-11,14-15,18-20,22-26H2,1-8H3/b13-12+,28-17+,34-16+/t27-,29-,31-,32-,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,43-,44-,45-,46-,47+,49+,50+/m0/s1
InChI key:InChIKey=JCXGGTZYZDLMDY-QYEATPFCSA-N
SMILES:O[C@]/12[C@@]3(OC\C1=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)[C@H](C)O4)\C(\C)=C\C[C@@]6(C[C@](OC(=O)[C@@]2(C=C(C)C3=O)[H])(C[C@@]7(O[C@@]([C@@H](C)CC7)(C8CCCCC8)[H])O6)[H])[H])[H]
Sinonimi:- (25S)-Cyclohexyl-25-De(Sec-Butyl)- 5-Demethoxy-5-Oxo-22,23-Dihydroavermectin A1A
- Avermectin A<sub>1a</sub>, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-
- Avermectin A1a, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-
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25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a
CAS:Prodotto controllatoApplications 25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a is an intermediate in synthesizing 4'-O-2,6-Dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl Selamectin (D440100), which s an impurity of Selamectin (S247990), a topical parasiticide. Selamectin (S247990) is also used as a veterinary antihelminithic agent on animals.
References Eshar, D., et al.: J. Am. Veterin. Med. Association., 241, 1056 (2012); Geis-Asteggiante, L., et al.: J. Chromatograph., 1258, 43 (2012);Formula:C50H74O14Colore e forma:NeatPeso molecolare:899.11
