CAS 220497-61-0

acido (αS)-α-[[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]ammino]ciclopentanoacetico

Descrizione:

acido (αS)-α-[[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]ammino]ciclopentanoacetico, con numero CAS 220497-61-0, è un composto organico sintetico utilizzato principalmente nella sintesi di peptidi e come gruppo protettore in chimica organica. Questo composto presenta uno scheletro di acido ciclopentanoacetico, che contribuisce alle sue uniche proprietà strutturali. La presenza del gruppo fluorenilmetossicarbonile (Fmoc) funge da moiety protettivo per il gruppo amminico, facilitando reazioni selettive durante l'assemblaggio dei peptidi. La stereochimica indicata da (αS) suggerisce un'assegnazione spaziale specifica degli atomi, che può influenzare la reattività del composto e la sua interazione con i sistemi biologici. Questo composto è tipicamente caratterizzato dal suo stato solido, stabilità in condizioni di laboratorio standard e solubilità in solventi organici. Le sue applicazioni si estendono alla ricerca farmaceutica, in particolare nello sviluppo di farmaci a base di peptidi, dove la capacità di manipolare le sequenze di amminoacidi è cruciale. In generale, questo composto esemplifica l'intersezione tra sintesi organica e chimica medicinale, evidenziando l'importanza dei gruppi protettori nella sintesi di molecole complesse.

Formula: C₂₂H₂₃NO₄

InChI: InChI=1S/C22H23NO4/c24-21(25)20(14-7-1-2-8-14)23-22(26)27-13-19-17-11-5-3-9-15(17)16-10-4-6-12-18(16)19/h3-6,9-12,14,19-20H,1-2,7-8,13H2,(H,23,26)(H,24,25)/t20-/m0/s1

InChI key: InChIKey=JGWHUIQSEKGLAQ-FQEVSTJZSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](C(O)=O)[C@H]1CCCC1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinonimi:

• (2S)-2-Cyclopentyl-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)acetic acid
• (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-cyclopentylacetic acid
• (S)-2-Cyclopentyl-2-(Fmoc-Amino)-Acetic Acid
• (S)-N-Fmoc-2-Amino-2-Cyclopentyl Acetic Acid
• (αS)-α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclopentaneacetic acid
• Cyclopentaneacetic acid, α-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (αS)-
• Fmoc-Cpg-Oh
• Fmoc-Cyclopentyl-Gly-Oh
• Fmoc-Cyclopentyl-Glycine
• Fmoc-L-Cyclopentylglycine
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-Cyclopentylglycine
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-Beta-Cyclopentylglycine

Fmoc-Cpg-OH

CAS: 220497-61-0

Bachem ID: 4040958.

Formula: C₂₂H₂₃NO₄

Purezza: 99.8%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 365.43

Ref: 01-4040958

Fmoc-cyclopentyl-Gly-OH

CAS: 220497-61-0

Formula: C₂₂H₂₃NO₄

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 365.4223

Ref: IN-DA0034XS

Fmoc-Cpg-OH

CAS: 220497-61-0

Fmoc-Cpg-OH

Purezza: 98%

Peso molecolare: 365.42g/mol

Ref: 54-OR1035796

(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-cyclopentylacetic acid

CAS: 220497-61-0

Formula: C₂₂H₂₃NO₄

Purezza: 95%

Colore e forma: Solid, White powder

Peso molecolare: 365.429

Ref: 10-F236577

Fmoc-L-cyclopentylglycine

CAS: 220497-61-0

Fmoc-L-cyclopentylglycine is an asymmetric synthesis catalyst that allows the construction of a cyclopentyl ring system. It is synthesized by alkylating a glycine with cyclopentyl bromide, catalytic hydrogenolysis, and high yield. The stereoselectivity of this reaction can be controlled to produce either a syn or anti product. Fmoc-L-cyclopentylglycine has been used in efficient diastereoselective hydrogenolysis of benzyl ethers. The Fmoc group is removed by strong acid (e.g., fmoc-osu) in order to avoid racemization.

Formula: C₂₂H₂₃NO₄

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: White Powder

Peso molecolare: 365.42 g/mol

Ref: 3D-FF49124