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CAS 2279-15-4

:

N-(Benzyloxi-carbonil)-D-triptofano

Descrizione:
N-(Benzyloxi-carbonil)-D-triptofano, noto anche come Z-D-Trp, è un derivato dell'aminoacido triptofano, caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo benzyloxycarbonile (Z) sul gruppo amminico. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e come intermediario nella produzione di vari farmaci. Presenta proprietà tipiche degli aminoacidi, inclusa la capacità di partecipare alla formazione di legami peptidici. Il gruppo benzyloxycarbonile aumenta la stabilità del gruppo amminico, rendendolo meno reattivo in determinate condizioni, il che è vantaggioso durante le procedure sintetiche. N-(Benzyloxi-carbonil)-D-triptofano è generalmente solubile in solventi organici e la sua solubilità può variare in soluzioni acquose a seconda del pH. Il composto è anche noto per il suo ruolo negli studi relativi alla struttura e alla funzione delle proteine grazie alle uniche proprietà del triptofano, come la sua capacità di assorbire luce ultravioletta e il suo coinvolgimento nella fluorescenza. Come per molte sostanze chimiche, una corretta manipolazione e precauzioni di sicurezza sono essenziali a causa dei potenziali rischi associati al suo uso.
Formula:C19H18N2O4
InChI:InChI=1S/C19H18N2O4/c22-18(23)17(10-14-11-20-16-9-5-4-8-15(14)16)21-19(24)25-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,11,17,20H,10,12H2,(H,21,24)(H,22,23)/t17-/m1/s1
InChI key:InChIKey=AHYFYYVVAXRMKB-QGZVFWFLSA-N
SMILES:C([C@@H](NC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C(O)=O)C=2C=3C(NC2)=CC=CC3
Sinonimi:
  • (2R)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid
  • (2R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  • (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-(Carbobenzyloxy)tryptophan
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
  • Cbz-<span class="text-smallcaps">D</span>-tryptophan
  • Cbz-D-tryptophan
  • N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-D-tryptophan
  • N(alpha)-Cbz-D-tryptophan
  • N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">D</span>-tryptophan
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