CAS 22897-08-1

5-Metossisterigmatocistina

Descrizione:

5-Metossisterigmatocistina è una micotossina che si verifica naturalmente, prodotta da alcune specie di funghi, in particolare quelle del genere Aspergillus. È strutturalmente correlata alla estirigmatocistina, nota per le sue potenziali proprietà cancerogene. Questo composto presenta un gruppo metossilico, che influenza la sua reattività chimica e attività biologica. 5-Metossisterigmatocistina è caratterizzato dalla sua complessa struttura policiclica, che include più anelli fusi, contribuendo alla sua stabilità e persistenza nell'ambiente. Si trova tipicamente in prodotti agricoli e può comportare rischi per la salute attraverso l'esposizione, in particolare in fonti alimentari contaminate. Il composto è di interesse in tossicologia e sicurezza alimentare a causa dei suoi potenziali effetti sulla salute umana, incluso il suo ruolo come mutageno e cancerogeno. Metodi analitici come la cromatografia sono spesso impiegati per rilevare e quantificare questa micotossina in varie matrici. Comprendere le sue caratteristiche è cruciale per valutare i rischi e implementare misure di sicurezza nella produzione e conservazione degli alimenti.

Formula: C₁₉H₁₄O₇

InChI: InChI=1S/C19H14O7/c1-22-10-4-3-9(20)14-16(21)15-11(23-2)7-12-13(18(15)26-17(10)14)8-5-6-24-19(8)25-12/h3-8,19-20H,1-2H3/t8-,19+/m0/s1

InChI key: InChIKey=VVRUNWFPOWIBDY-WPCRTTGESA-N

SMILES: O(C)C=1C2=C(C=3[C@]4([C@@](OC3C1)(OC=C4)[H])[H])OC=5C(C2=O)=C(O)C=CC5OC

Sinonimi:

• (3aR,12cS)-3a,12c-Dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-7H-furo[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one
• 5-Methoxysterigmatocystin
• 7H-Furo[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one, 3a,12c-dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-, (3aR,12cS)-
• 7H-Furo[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one, 3a,12c-dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-, (3aR-cis)-
• 7H-furo[3',2':4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one, 3a,12c-dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-, (3aR,12cS)-
• (3aR,12cS)-8-Hydroxy-6,11-dimethoxy-3a,12c-dihydro-7H-furo[3',2':4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one

5-Methoxysterigmatocystin

CAS: 22897-08-1

5-Methoxysterigmatocystin is a mycotoxin characterized by its cytotoxic and genotoxic properties. It exhibits cytotoxic effects on cancer cell lines A549 and HepG2, with IC50 values of 5.5 μM and 0.7 μM, respectively. Additionally, it induces DNA damage. 5-Methoxysterigmatocystin acts as a photosensitizer, generating singlet oxygen (1O2) under visible light.

Formula: C₁₉H₁₄O₇

Peso molecolare: 354.31

Ref: TM-TN7877

5-Methoxysterigmatocystin

CAS: 22897-08-1

Formula: C₁₉H₁₄O₇

Peso molecolare: 354.3

Ref: 7W-GL4839

5-Methoxysterigmatocystin

Prodotto controllato

CAS: 22897-08-1

Formula: C₁₉H₁₄O₇

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 354.31

Ref: TR-M266998