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CAS 23363-35-1

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4-Demetilepipodofillotossina 7′-O-β-D-glucopiranoside

Descrizione:
4-Demetilepipodofillotossina 7′-O-β-D-glucopiranoside è un composto chimico derivato dalla podofilotossina, un prodotto naturale ottenuto dalle radici della pianta Podophyllum. Questo composto è caratterizzato dalla sua struttura glicosidica, che include un moiety di glucopiranosio attaccato alla posizione 7′ della spina dorsale dell'epipodofilotossina. Mostra una notevole attività biologica, in particolare nel suo potenziale come agente antitumorale, poiché può inibire la divisione cellulare interferendo con la dinamica dei microtubuli. Il composto è anche di interesse nella chimica medicinale a causa delle sue modifiche strutturali che possono migliorare la sua efficacia terapeutica e ridurre la tossicità rispetto al suo composto genitore. La sua solubilità e stabilità nei sistemi biologici sono influenzate dalla glicosilazione, che può influenzare la sua farmacocinetica e biodisponibilità. Come entità chimica, è tipicamente studiato nel contesto dello sviluppo di farmaci e della chimica dei prodotti naturali, contribuendo alla comprensione dei composti derivati dalle piante in farmacologia.
Formula:C27H30O13
InChI:InChI=1S/C27H30O13/c1-34-16-3-10(4-17(35-2)21(16)29)19-11-5-14-15(38-9-37-14)6-12(11)25(13-8-36-26(33)20(13)19)40-27-24(32)23(31)22(30)18(7-28)39-27/h3-6,13,18-20,22-25,27-32H,7-9H2,1-2H3/t13-,18+,19+,20-,22+,23-,24+,25+,27-/m0/s1
InChI key:InChIKey=FOVRGQUEGRCWPD-BRLGUANISA-N
SMILES:O=C1[C@@]2([C@@H](C=3C([C@@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@]2(CO1)[H])=CC5=C(C3)OCO5)C6=CC(OC)=C(O)C(OC)=C6)[H]
Sinonimi:
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, [5R-(5α,5aβ,8aα,9β)]-
  • Glucopyranoside, 4′-demethylepipodophyllotoxin, β-D-
  • Epipodophyllotoxin, 4′-demethyl-, 9-β-D-glucopyranoside
  • (5R,5aR,8aR,9S)-9-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  • Furo[3′,4′:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 9-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R,5aR,8aR,9S)-
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