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CAS 2394-20-9

:

Acido vanilmandelico

Descrizione:
Acido vanilmandelico (VMA) è un composto fenolico che è un metabolita delle catecolamine, principalmente dell'epinefrina e della norepinefrina. È caratterizzato dalla sua struttura chimica, che include un gruppo di vanillina e un componente di acido mandelico. Il VMA si trova tipicamente nelle urine ed è utilizzato come biomarcatore per alcune condizioni mediche, in particolare il neuroblastoma e il feocromocitoma, poiché livelli elevati possono indicare la presenza di questi tumori. Il composto è solubile in acqua ed exhibit una natura debolmente acida a causa del gruppo acido carbossilico nella sua struttura. La sua presenza nei fluidi biologici è spesso misurata attraverso tecniche cromatografiche, come la cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC). Oltre alla sua importanza clinica, il VMA è stato studiato per le sue potenziali proprietà antiossidanti, sebbene la sua rilevanza principale rimanga nel campo diagnostico. In generale, Acido vanilmandelico funge da indicatore importante nella valutazione del metabolismo delle catecolamine e dei disturbi correlati.
Formula:C9H10O5
InChI:InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
InChI key:InChIKey=CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:C(C(O)=O)(O)C1=CC(OC)=C(O)C=C1
Sinonimi:
  • (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)glycolic acid
  • (±)-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
  • (±)-Vanilmandelic acid
  • 2-(4′-Hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanoic acid
  • 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
  • 3-Methoxy-4-hydroxyphenylhydroxyacetic acid
  • 4-Hydroxy-3-methoxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-mandelic acid
  • 4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
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