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CAS 2448-45-5

:

N-(Benzyloxi-carbonil)-D-fenilalanina

Descrizione:
N-(Benzyloxi-carbonil)-D-fenilalanina, comunemente noto come Z-D-fenilalanina, è un derivato aminoacidico caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo benzyloxycarbonile (Z) attaccato al gruppo amminico della D-fenilalanina. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi come gruppo protettivo, che aiuta a prevenire reazioni indesiderate durante la formazione dei legami peptidici. È un solido cristallino bianco a bianco sporco che è solubile in solventi organici come metanolo e dimetilsolfossido, ma meno solubile in acqua. La presenza del gruppo fenile contribuisce alle sue caratteristiche idrofobiche, mentre il gruppo benzyloxycarbonile migliora stabilità e reattività nelle applicazioni sintetiche. Z-D-fenilalanina è anche di interesse nella ricerca biochimica, in particolare negli studi che coinvolgono la struttura e la funzione delle proteine. Il suo numero CAS, 2448-45-5, è utilizzato per l'identificazione in banche dati chimiche e contesti normativi. In generale, questo composto gioca un ruolo significativo nella sintesi organica e nella chimica medicinale.
Formula:C17H17NO4
InChI:InChI=1/C17H17NO4/c19-16(20)15(11-13-7-3-1-4-8-13)18-17(21)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10,15H,11-12H2,(H,18,21)(H,19,20)/t15-/m1/s1
InChI key:InChIKey=RRONHWAVOYADJL-OAHLLOKOSA-N
SMILES:[C@H](CC1=CC=CC=C1)(NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)C(O)=O
Sinonimi:
  • (2R)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid
  • (2R)-3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  • (R)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
  • (R)-N-(Benzyloxycarbonyl)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-(Carbobenzoxy)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-(Carbobenzyloxy)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">D</span>-
  • Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • CBZ-<span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine
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