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CAS 252049-06-2

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N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-N-metil-L-treonina

Descrizione:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-N-metil-L-treonina, comunemente noto come Fmoc-N-metil-L-treonina, è un derivato dell'aminoacido treonina, modificato con un gruppo protettivo fluorenilmetossicarbonilico (Fmoc). Questo composto è caratterizzato dal suo utilizzo nella sintesi di peptidi, in particolare nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc funge da gruppo protettivo temporaneo per la funzionalità amminica. La presenza del gruppo metile sull'atomo di azoto migliora le proprietà steriche e può influenzare la conformazione generale del peptide. Il gruppo fluorenilmetossicarbonilico è noto per la sua stabilità in condizioni basiche e per la facilità di rimozione in condizioni acide lievi, rendendolo una scelta popolare nella chimica sintetica. Inoltre, il composto mostra solubilità in solventi organici, il che è vantaggioso per varie reazioni chimiche. Le sue caratteristiche strutturali contribuiscono alla sua utilità nella sintesi di peptidi con sequenze e funzionalità specifiche, facilitando lo sviluppo di composti biologicamente attivi nella ricerca farmaceutica.
Formula:C20H21NO5
InChI:InChI=1S/C20H21NO5/c1-12(22)18(19(23)24)21(2)20(25)26-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17-18,22H,11H2,1-2H3,(H,23,24)/t12-,18+/m1/s1
InChI key:InChIKey=YBKRZKSVPNEMQK-XIKOKIGWSA-N
SMILES:C(OC(N([C@@H]([C@@H](C)O)C(O)=O)C)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinonimi:
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Threonine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • Fmoc-L-Methr-Oh
  • Fmoc-Methr-Oh
  • Fmoc-N-Me-Threonine
  • Fmoc-N-Methyl-L-Threonine
  • L-Threonine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-L-Threonine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-L-Threonine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-threonine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-threonine
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