CAS 252049-18-6

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-S-(fenilmetil)-D-cisteina

Descrizione:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-S-(fenilmetil)-D-cisteina, comunemente noto come Fmoc-D-Cys(Ph-CH2)-OH, è un derivato della cisteina, un amminoacido noto per il suo gruppo tiol. Questo composto presenta un gruppo protettivo Fmoc (fluorenilmetilossicarbonile), comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi per proteggere il gruppo amminico durante il processo di accoppiamento. La presenza del gruppo fenilmetile (gruppo benzilico) attaccato all'atomo di zolfo della cisteina ne migliora il carattere idrofobico e può influenzare la solubilità e la reattività del composto. La struttura consente potenziali applicazioni nella sintesi di peptidi, in particolare nello sviluppo di peptidi con funzionalità specifiche o nella progettazione di farmaci. Il composto è tipicamente solido a temperatura ambiente e può mostrare stabilità in condizioni di laboratorio standard, anche se deve essere maneggiato con cura a causa del gruppo tiol reattivo. Le sue caratteristiche strutturali uniche lo rendono un blocco di costruzione prezioso nel campo della chimica medicinale e della biochimica.

Formula: C₂₅H₂₃NO₄S

InChI: InChI=1S/C25H23NO4S/c27-24(28)23(16-31-15-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)30-14-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1

InChI key: InChIKey=AKXYVGAAQGLAMD-HSZRJFAPSA-N

SMILES: C(OC(N[C@H](CSCC1=CC=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Sinonimi:

• (2S)-3-Benzylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-D-cysteine

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS: 252049-18-6

Formula: C₂₅H₂₃NO₄S

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 433.5194

Ref: IN-DA002QWW

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

CAS: 252049-18-6

N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-benzyl-d-cysteine

Purezza: 98%

Peso molecolare: 433.52g/mol

Ref: 54-OR1001389

D-Cysteine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-S-(phenylmethyl)-

CAS: 252049-18-6

Purezza: 98%

Peso molecolare: 433.519989

Ref: 10-F862262

Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH

CAS: 252049-18-6

The compound Fmoc-D-Cys(Bzl)-OH is a chiral homologue of the protonated amino acid D-Cys. The configuration of the proton in this molecule has been determined by proton nmr experiments. This compound is synthesized from the racemic mixture by reductive amination and deprotonation with sodium borohydride. The reagents are an organophosphate and an ester, which react in order to form a new carbon-carbon bond. The postulated enantiomers are screened for their activity against phospholipase A2, which cleaves ester bonds on phospholipids. One enantiomer has been shown to have more potent activity than its counterpart, suggesting that it is the desired product.

Formula: C₂₅H₂₃NO₄S

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 433.52 g/mol

Ref: 3D-FF111332