CAS 25633-33-4
:Cerberina
Descrizione:
Cerberina è un glicoside cardiaco tossico derivato dalla specie vegetale Cerbera odollam, comunemente noto come albero del suicidio. È caratterizzato dalla sua struttura complessa, che include un nucleo steroideo e una parte zuccherina, tipica dei glicosidi. Cerberina mostra potenti effetti farmacologici, influenzando principalmente il cuore inibendo l'enzima Na+/K+ ATPasi, portando a un aumento dei livelli intracellulari di sodio e calcio, il che può risultare in una maggiore contrattilità cardiaca. Tuttavia, questo composto è altamente tossico e può portare a gravi aritmie cardiache e a esiti potenzialmente fatali se ingerito. Il suo meccanismo d'azione è simile a quello di altri glicosidi cardiaci, come la digossina, ma con una finestra terapeutica più ristretta e una tossicità maggiore. A causa della sua natura pericolosa, Cerberina non è utilizzato terapeuticamente ed è di interesse principalmente negli studi di tossicologia e farmacologia. Le precauzioni di sicurezza sono essenziali quando si maneggia questa sostanza, data la sua potenziale letalità.
Formula:C32H48O9
InChI:InChI=1S/C32H48O9/c1-17-26(35)27(37-5)28(40-18(2)33)29(39-17)41-21-8-11-30(3)20(15-21)6-7-24-23(30)9-12-31(4)22(10-13-32(24,31)36)19-14-25(34)38-16-19/h14,17,20-24,26-29,35-36H,6-13,15-16H2,1-5H3/t17-,20+,21-,22+,23-,24+,26-,27+,28-,29-,30-,31+,32-/m0/s1
InChI key:InChIKey=UYQMTWMXBKEHJQ-IVHDSYOHSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@]3([C@@]([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@@H](O[C@H]5[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)CC4)[H])(CC[C@]1(C)[C@H](CC2)C=6COC(=O)C6)[H])[H]
Sinonimi:- (3b,5b)-3-((2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-a-L-glucopyranosyl)oxy)-14-hydroxycard-20(22)-endolide
- (3β,5β)-3-[(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
- 25633-33-4
- 2′-Acetylneriifolin
- Acetylneriifolin
- Card-20(22)-enolide, 3-[(2-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
- Cerberin
- Monoacetylneriifolin
- Neriifolin, 2′-acetate
- Neriifolin-monoacetat
- Pveneniferin
- Veneniferin
- card-20(22)-enolide, 3-[(2-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3beta,5beta)-
- Card-20(22)-enolide, 3-[(2-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxy-, (3β,5β)-
- (3β,5β)-3-[(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
- (3beta,5beta)-3-[(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-alpha-L-glucopyranosyl)oxy]-14-hydroxycard-20(22)-enolide
- 3β-(2-O-Acetyl-3-O-methyl-6-deoxy-α-L-glucopyranosyloxy)-14β-hydroxy-5β-carda-20(22)-enolide
- 3β-(2-O-Acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-α-L-glucopyranosyloxy)-14-hydroxy-5β-card-20(22)-enolide
- Vaneferine
- Vedi altri sinonimi
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2'-Acetylneriifolin
CAS:Prodotto controllatoApplications 2'-Acetylneriifolin is a cytotoxic cardenolide glycoside with possible cytotoxic activities against oral human epidermoid carcinoma (KB), human breast cancer cell (BC) and human small cells lung cancer (NCI-H187).
References Cheenpracha, S., et al.: Chem. Pharma. Bull., 52, 1023 (2004)Formula:C32H48O9Colore e forma:NeatPeso molecolare:576.72

