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CAS 261165-02-0

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(S)-N-BOC-2-Bromofenilalanina

Descrizione:
(S)-N-BOC-2-Bromofenilalanina è un derivato dell'aminoacido fenilalanina, caratterizzato dalla presenza di un atomo di bromo nella posizione 2 dell'anello fenilico e da un gruppo protettivo di tert-butilossicarbonile (BOC) sul gruppo amminico. Questo composto è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi e nella chimica medicinale grazie alla sua capacità di fungere da blocco di costruzione per molecole più complesse. Il gruppo BOC fornisce stabilità e protegge il gruppo amminico durante le procedure sintetiche, consentendo reazioni selettive. La presenza dell'atomo di bromo può facilitare ulteriori reazioni di funzionalizzazione o sostituzione, rendendolo un intermedio versatile. In termini di solubilità, è generalmente solubile in solventi organici, mentre la sua solubilità in acqua può essere limitata a causa della natura idrofobica del gruppo fenilico. Inoltre, (S)-N-BOC-2-Bromofenilalanina presenta chiralità, con l'enantiomero (S) biologicamente rilevante in varie applicazioni, in particolare nello sviluppo di farmaci e composti biologicamente attivi.
Formula:C14H17BrNO4
InChI:InChI=1/C14H18BrNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-6-4-5-7-10(9)15/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/p-1/t11-/m0/s1
SMILES:CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1ccccc1Br)C(=O)[O-])O
Sinonimi:
  • Boc-L-2-Bromophenylalanine
  • Boc-2-Bromo-L-phenylalanine
  • Boc-Phe(2-Br)-OH
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