CAS 2614-06-4

(+)-Talidomide

Descrizione:

(+)-Talidomide, con il numero CAS 2614-06-4, è un composto farmaceutico noto per la sua complessa storia e i suoi diversi effetti biologici. È una molecola chirale, esistente come una miscela racemica, ma l'enantiomero (+) è principalmente associato alle sue proprietà terapeutiche. La talidomide è caratterizzata dalla sua bassa solubilità in acqua e dalla solubilità moderata nei solventi organici, il che influisce sulla sua biodisponibilità e farmacocinetica. Il composto presenta proprietà immunomodulanti, anti-infiammatorie e anti-angiogeniche, rendendolo utile nel trattamento di condizioni come il mieloma multiplo e le complicazioni legate alla lebbra. Tuttavia, è anche noto per i suoi effetti teratogeni quando somministrato durante la gravidanza, portando a gravi malformazioni congenite. Di conseguenza, il suo uso è rigorosamente regolamentato e spesso viene prescritto in condizioni controllate. Il meccanismo d'azione coinvolge la modulazione del fattore di necrosi tumorale alfa (TNF-α) e altre citochine, contribuendo ai suoi effetti terapeutici. In generale, (+)-Talidomide rimane un esempio significativo della natura duale dei farmaci, evidenziando l'importanza di una considerazione attenta nello sviluppo e nell'uso dei farmaci.

Formula: C₁₃H₁₀N₂O₄

InChI: InChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)/t9-/m1/s1

InChI key: InChIKey=UEJJHQNACJXSKW-SECBINFHSA-N

SMILES: O=C1N(C(=O)C=2C1=CC=CC2)[C@H]3C(=O)NC(=O)CC3

Sinonimi:

• (+)-Thalidomide
• 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-, (R)-
• 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-, (R)- (9CI)
• 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(3R)-2,6-dioxo-3-piperidinyl]-
• 2-[(3R)-2,6-Dioxo-3-piperidinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 2-[(3R)-2,6-Dioxopiperidin-3-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• D-Thalidomide
• NSC 91729
• Phthalimide, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-, (+)-
• Phthalimide, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-, <span class="text-smallcaps">D</span>-(+)-
• Phthalimide, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-, D-(+)-
• R-(+)-Thalidomide
• R-(<span class="text-smallcaps">D</span>)-Thalidomide

(R)-Thalidomide

CAS: 2614-06-4

(R)-Thalidomide

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 258.23g/mol

Ref: 54-BUP21073

R-Thalidomide

CAS: 2614-06-4

Formula: C₁₃H₁₀N₂O₄

Peso molecolare: 258.24

Ref: 4Z-T-233

(R)-(+)-Thalidomide

Prodotto controllato

CAS: 2614-06-4

Applications Optically active isomer of Thalidomide, which inhibits FGF-induced angiogenesis. Inhibits replication of human immunodeficiency virus type 1. Teratogenic sedative.
References D’Amato, r.J., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 4082 (1994), Makonkawkeyoon, S., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90, 5974 (1993), Schumacher, H., et al.: J. Pharmacol. Exp. Therap., 160, 189 (1968)

Formula: C₁₃H₁₀N₂O₄

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 258.23

Ref: TR-T338855

(R)-Thalidomide

CAS: 2614-06-4

(R)-Thalidomide is a COX 1/2 inhibitor that induces apoptosis in MCF-7, IM-9, HS-Sultan, KB and other cancer cells.

Formula: C₁₃H₁₀N₂O₄

Purezza: 99.87%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 258.23

Ref: TM-T12644