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CAS 26575-17-7

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UDP-N-Acetilmannosamina

Descrizione:
UDP-N-Acetilmannosamina (UDP-ManNAc) è uno zucchero nucleotidico che svolge un ruolo cruciale nella biosintesi di glicoproteine e glicolipidi. È una forma attivata di N-acetilmannosamina, che è un precursore importante nella sintesi degli acidi sialici. Il composto consiste in una porzione di difosfato di uridina (UDP) legata a N-acetilmannosamina, facilitando la sua incorporazione in polisaccaridi e glicoproteine. L'UDP-ManNAc si trova tipicamente nel metabolismo cellulare, in particolare nei percorsi di glicosilazione, dove funge da donatore del residuo di N-acetilmannosamina. Questa sostanza è caratterizzata dalla sua natura polare, che le consente di interagire con vari enzimi coinvolti nella biosintesi dei glicani. Il suo ruolo è significativo nei processi di riconoscimento cellulare e nella modulazione delle risposte immunitarie. Inoltre, l'UDP-ManNAc è coinvolto nella sintesi di carboidrati complessi, contribuendo alla diversità strutturale dei glicoconjugati. Comprendere le sue proprietà e funzioni è essenziale per la ricerca in biochimica e biologia molecolare, in particolare nel contesto della segnalazione cellulare e delle interazioni patogeno-cellula.
Formula:C17H27N3O17P2
InChI:InChI=1S/C17H27N3O17P2/c1-6(22)18-10-13(26)11(24)7(4-21)35-16(10)36-39(31,32)37-38(29,30)33-5-8-12(25)14(27)15(34-8)20-3-2-9(23)19-17(20)28/h2-3,7-8,10-16,21,24-27H,4-5H2,1H3,(H,18,22)(H,29,30)(H,31,32)(H,19,23,28)/t7-,8-,10+,11-,12-,13-,14-,15-,16-/m1/s1
InChI key:InChIKey=LFTYTUAZOPRMMI-ZYQOOJPVSA-N
SMILES:O[C@H]1[C@@H](O[C@H](COP(OP(O[C@@H]2[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)(=O)O)(=O)O)[C@H]1O)N3C(=O)NC(=O)C=C3
Sinonimi:
  • UDP-N-Acetylmannosamine
  • UDP-N-acetyl-D-mannosamine
  • Uridine 5′-(trihydrogen diphosphate), P′-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl] ester
  • Uridine 5′-(trihydrogen pyrophosphate), mono(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl) ester
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  • UDP-N-acetyl-D-mannosamine
    Biosynth
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    UDP-N-acetyl-D-mannosamine

    CAS:
    UDP-N-acetyl-D-mannosamine is a precursor of the sugar nucleotide UDP-N-acetylglucosamine. It is synthesized in the cytoplasm by the enzyme UDP-N-acetylglucosamine 2-epimerase, which converts UDP-N-acetylglucosamine to UDP-N-acetylmannosamine. This enzyme also catalyzes the conversion of UDP-N-[3′,5′]-diacetamido mannosamine to UDP-[3′,5′]-diacetamido glucuronic acid. The enzyme has been found in Streptococcus spp., including Streptococcus pneumoniae and Streptococcus pyogenes serogroup A (group A streptococci). It has also been detected in other bacteria, including Neisseria meningitidis and Staphylococcus aureus.
    Formula:C17H27N3O17P2
    Purezza:Min. 95%
    Peso molecolare:607.35 g/mol

    Ref: 3D-MU158583

    5mg
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