CAS 2686-70-6

Acido (2S)-2-ammino-4-sulfinobutanoico

Descrizione:

Acido (2S)-2-ammino-4-sulfinobutanoico, comunemente noto come metionina sulfoxido, è un derivato di amminoacido caratterizzato dalla presenza di un gruppo funzionale sulfoxido. È un composto chirale, con la configurazione (2S) che indica la disposizione spaziale specifica dei suoi atomi. Questa sostanza gioca un ruolo significativo nei sistemi biologici, in particolare nel contesto della sintesi proteica e dello stress ossidativo, poiché può formarsi dall'ossidazione dei residui di metionina nelle proteine. Il sulfoxido di metionina è solubile in acqua ed espone proprietà tipiche degli amminoacidi, come la capacità di partecipare a legami idrogeno e formare strutture zwitterioniche. Il suo gruppo sulfinile contribuisce alla sua reattività e potenziali interazioni con altre biomolecole. Il composto è di interesse nella ricerca relativa alla biologia redox e allo studio del danno ossidativo nelle cellule. Inoltre, potrebbe avere implicazioni nello sviluppo di agenti terapeutici mirati a condizioni correlate allo stress ossidativo.

Formula: C₄H₉NO₄S

InChI: InChI=1S/C4H9NO4S/c5-3(4(6)7)1-2-10(8)9/h3H,1-2,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1

InChI key: InChIKey=PDNJLMZEGXHSCU-VKHMYHEASA-N

SMILES: [C@H](CCS(=O)O)(C(O)=O)N

Sinonimi:

• (2S)-2-amino-4-sulfinobutanoic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteine sulfinate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Homocysteinesulfinic acid
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (2S)-
• Butanoic acid, 2-amino-4-sulfino-, (S)-
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• L-Homocysteinesulfinic acid
• Butyric acid, 2-amino-4-sulfino-, L-

L-Homocysteinesulfinic Acid

Prodotto controllato

CAS: 2686-70-6

Stability Hygroscopic
Applications L-Homocysteinesulfinic Acid has proven to be a potent and selective metabotropic glutamate receptor agonist which may be related to diseases associated with moderate hyperhomocysteinemia. Used in biosynthesis of dipthamide
References Shi, Q., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 305, 131 (2003); Zhang, Y., et al.: Nature, 465, 891 (2010);

Formula: C₄H₉NO₄S

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 167.18

Ref: TR-H616000

L-Homocysteinesulfinic acid

CAS: 2686-70-6

L-Homocysteinesulfinic acid is an endogenous metabolite of the amino acid homocysteine. It is a reactive molecule that has been shown to cause neuronal death in vitro and in vivo. L-Homocysteinesulfinic acid binds to the NMDA receptor and inhibits its function, which may cause apoptosis. L-Homocysteinesulfinic acid also binds to the alpha2-adrenergic receptor and enhances uptake of glutamate, thereby causing neuronal death. L-Homocysteinesulfinic acid has been shown to be elevated in cancer patients, as well as those with a high risk for developing cancer. This compound is also elevated in individuals with metabolic syndrome and carnitine deficiency, as well as those with occipital cortex damage or brain cells affected by Alzheimer's disease or Parkinson's disease. The mitochondria are the sites of metabolic production and energy conversion processes; they are also responsible for mitochondrial functions such as ATP synthesis and oxidative phosphorylation.

Formula: C₄H₉NO₄S

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 167.19 g/mol

Ref: 3D-CAA68670