CAS 26929-65-7

2'-Azido-2'-desossiuridina

Descrizione:

2'-Azido-2'-desossiuridina (AZT) è un analogo nucleosidico della timidina, caratterizzato dalla presenza di un gruppo azido nella posizione 2′ del moiety zuccherino. Questa modifica conferisce proprietà uniche che lo rendono un composto significativo nella chimica medicinale, in particolare nelle terapie antivirali. L'AZT è principalmente conosciuto per il suo ruolo come farmaco antiretrovirale utilizzato nel trattamento dell'HIV/AIDS, funzionando come inibitore della trascrittasi inversa. Il suo meccanismo implica l'incorporazione nel DNA virale, portando alla terminazione della catena durante la replicazione. Il composto viene tipicamente somministrato nella sua forma fosfato, che ne migliora la biodisponibilità e l'efficacia. L'AZT è solubile in acqua e presenta stabilità moderata in condizioni fisiologiche, anche se può essere sensibile alla luce e al calore. La sua farmacocinetica prevede un rapido assorbimento e distribuzione, con il metabolismo che avviene principalmente nel fegato. Sebbene sia efficace, l'AZT può anche portare a effetti collaterali, tra cui soppressione del midollo osseo e tossicità mitocondriale, richiedendo un attento monitoraggio durante il trattamento. In generale, 2'-Azido-2'-desossiuridina rappresenta un avanzamento cruciale nella terapia antivirale, evidenziando l'importanza degli analoghi nucleosidici nella medicina moderna.

Formula: C₉H₁₁N₅O₅

InChI: InChI=1S/C9H11N5O5/c10-13-12-6-7(17)4(3-15)19-8(6)14-2-1-5(16)11-9(14)18/h1-2,4,6-8,15,17H,3H2,(H,11,16,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1

InChI key: InChIKey=MRUKYOQQKHNMFI-XVFCMESISA-N

SMILES: N(=[N+]=[N-])[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C=C2

Sinonimi:

• 1-(2-azido-2-deoxypentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• NSC 678533
• Uridine, 2′-azido-2′-deoxy-
• 2′-Azido-2′-deoxyuridine

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

Formula: C₉H₁₁N₅O₅

Purezza: >98.0%(HPLC)

Colore e forma: White to Almost white powder to crystal

Peso molecolare: 269.22

Ref: 3B-A2942

1-[(2R,3R,4S,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione

CAS: 26929-65-7

Formula: C₉H₁₁N₅O₅

Purezza: 98%

Peso molecolare: 269.2141

Ref: IN-DA00ILP6

2''-Azido-2''-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

Formula: C₉H₁₁N₅O₅

Peso molecolare: 269.21

Ref: 7W-GN5404

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine is a synthetic nucleoside analog of uridine in which the 2'-hydroxyl group on the ribose sugar is replaced with an azido group (–N₃), and the base is unmodified uracil. This modification alters the sugar's conformation and chemical reactivity, enabling the use of this analog in bioorthogonal labeling strategies, particularly through azide-alkyne "click" chemistry. Its incorporation into nucleic acids can influence polymerase recognition and chain elongation, making it a useful probe in studies of RNA synthesis, structure, and function.

Formula: C₉H₁₁N₅O₅

Purezza: Min. 98 Area-%

Colore e forma: White Off-White Powder

Peso molecolare: 269.21 g/mol

Ref: 3D-NA06303

2′-AZIDO-2′-DEOXYURIDINE

CAS: 26929-65-7

Formula: C₉H₁₁N₅O₅

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 269.217

Ref: 10-F334253

2'-Azido-2'-deoxyuridine

CAS: 26929-65-7

2'-Azido-2'-deoxyuridine (N3dUrd) is a ribonucleotide reductase inhibitor with anti-cancer activity.

Formula: C₉H₁₁N₅O₅

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 269.21

Ref: TM-T10068