CAS 26993-30-6

Sfingosina-1-fosfato

Descrizione:

Sfingosina-1-fosfato (S1P) è una molecola lipidica bioattiva che gioca un ruolo cruciale in vari processi fisiologici, inclusa la proliferazione cellulare, la sopravvivenza, la migrazione e le risposte immunitarie. È un metabolita di sfingolipidi derivato dalla sfingosina, che viene fosforilata dalle chinasi della sfingosina. S1P è caratterizzato dalla sua capacità di agire come una molecola di segnalazione, legandosi a recettori specifici accoppiati a proteine G (recettori S1P) che mediano diverse risposte cellulari. La sostanza è solubile in solventi organici ed espone proprietà anfipatiche, permettendo di interagire sia con ambienti idrofili che idrofobici. S1P è coinvolto nella regolazione dell'integrità vascolare, nel traffico dei linfociti e nella neuroprotezione, rendendolo significativo sia in contesti di salute che di malattia, inclusi cancro e disturbi autoimmuni. La sua concentrazione è rigidamente regolata all'interno delle cellule e degli spazi extracellulari, poiché può avere effetti diversi a seconda della sua localizzazione e dei recettori che attiva. In generale, Sfingosina-1-fosfato è un componente vitale delle vie di segnalazione cellulare con implicazioni in varie funzioni biologiche e obiettivi terapeutici.

Formula: C₁₈H₃₈NO₅P

InChI: InChI=1S/C18H38NO5P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(20)17(19)16-24-25(21,22)23/h14-15,17-18,20H,2-13,16,19H2,1H3,(H2,21,22,23)/b15-14+/t17-,18+/m0/s1

InChI key: InChIKey=DUYSYHSSBDVJSM-KRWOKUGFSA-N

SMILES: [C@@H]([C@@H](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O)(COP(=O)(O)O)N

Sinonimi:

• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl dihydrogen phosphate
• (4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yldihydrogen-phosphat
• (4E)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl dihydrogen phosphate
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (2S,3R,4E)-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), (E)-<span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-
• 4-Octadecene-1,3-diol, 2-amino-, 1-(dihydrogen phosphate), [R-[R*,S*-(E)]]-
• <span class="text-smallcaps">D</span>-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• C₁₈-Sphingosine 1-phosphate
• Dihydrogène phosphate de (4E)-2-amino-3-hydroxy-4-octadécèn-1-yle
• Proteins, S1P
• S1P protein
• Sphingosine 1-phosphate
• Sphingosine 1-phosphic acid
• D-erythro-Sphingosine-1-phosphate
• D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

S1P: agonist for S1P1-5, ligand for GPR3/6/12, intracellular messenger, mobilizes Ca2+, made from sphingosine.

Formula: C₁₈H₃₈NO₅P

Purezza: 98.00% - >99.99%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 379.47

Ref: TM-T21500

Sphingosine-1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Sphingosine-1-phosphate

Purezza: ≥98%

Peso molecolare: 379.47g/mol

Ref: 54-BUP20986

Sphingosine 1-phosphate

CAS: 26993-30-6

Formula: C₁₈H₃₈NO₅P

Purezza: ≥ 98.0%

Colore e forma: White to pale yellow powder

Peso molecolare: 379.47

Ref: 7W-GL7075

D-erythro-Sphingosine-1-Phosphate

CAS: 26993-30-6

Formula: C18H38NO5P

Purezza: >98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 379.47

Ref: 48-56-1311

D-erythro-Sphingosine-1-phosphate-13C2,D2

Prodotto controllato

CAS: 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A labelled putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes; mobilizes intracellular calcium stores; decreases cellular cAMP; activates phospholipase D; does not inhibitprotein kinase C.
References Zhang, H., et al.: J. Cell Biol., 114, 155 (1991) Sadahira, Y., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA (1992), Cuvillier, O., et al.: Nature, 381, 800 (1996)

Formula: C₁₆₁₃C₂H₃₆D₂NO₅P

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 383.47

Ref: TR-S681502

D-erythro-Sphingosine-1-Phosphate

CAS: 26993-30-6

Stability Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
Applications A putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cell metastasis and inflammatory processes. It mobilizes intracellular calcium stores, decreases cellular cAMP, activates phospholipase D and does not inhibitprotein kinase C.
References Yeh, C., et al.: Am. J. Physiol., 296, H1193 (2009), Hagen, N., et al.: J. Biol. Chem., 284, 11346 (2009), Kuehnel, M., et al.: J. Cell Sci., 122, 499 (2009),

Formula: C₁₈H₃₈NO₅P

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 379.47

Ref: TR-S681500

D-erythro-Sphingosine 1-phosphate

CAS: 26993-30-6

D-Erythro-sphingosine 1-phosphate (D-ESP) is a phospholipid that belongs to the sphingosine family. It binds to cell surface receptors and has a variety of physiological effects such as increasing intracellular levels of Ca2+ and inhibiting platelet aggregation. D-ESP has been shown to inhibit the enzyme adenylyl cyclase, which converts ATP into cAMP, in the presence of chemical inhibitors. This inhibition can be reversed by the addition of cAMP or by adding adenylyl cyclase activators such as forskolin. D-ESP also inhibits phosphorylation of c-Jun and affects gene transcription, protein synthesis and cellular physiology.

Formula: C₁₈H₃₈NO₅P

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 379.47 g/mol

Ref: 3D-FD57792