CAS 270596-48-0

Fmoc-(S)-3-ammino-5-esinoico acido

Descrizione:

Fmoc-(S)-3-ammino-5-esinoico acido è un derivato sintetico di amminoacidi caratterizzato dalla presenza di un gruppo protettivo 9-fluorenilmetossicarbonile (Fmoc), comunemente usato nella sintesi di peptidi per proteggere il gruppo amminico durante le reazioni di accoppiamento. Questo composto presenta un centro chirale nella posizione 3, denotato dalla configurazione (S), che contribuisce alle sue proprietà stereochimiche. Il gruppo acido esinoico include un gruppo funzionale alchino terminale, fornendo una reattività unica per ulteriori modifiche chimiche, come la chimica click. La presenza delle funzionalità amminica e alchino consente applicazioni versatili nella sintesi di peptidi e altri composti bioattivi. Fmoc-(S)-3-ammino-5-esinoico acido è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS) e può essere utilizzato per introdurre caratteristiche strutturali specifiche nei peptidi, migliorando la loro attività biologica o stabilità. Le sue caratteristiche di solubilità e stabilità in condizioni di laboratorio standard lo rendono un blocco di costruzione prezioso nella chimica organica e medicinale.

Formula: C₂₁H₁₉NO₄

InChI: InChI=1/C21H19NO4/c1-2-7-14(12-20(23)24)22-21(25)26-13-19-17-10-5-3-8-15(17)16-9-4-6-11-18(16)19/h1,3-6,8-11,14,19H,7,12-13H2,(H,22,25)(H,23,24)/t14-/m0/s1

SMILES: C#CC[C@@H](CC(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Sinonimi:

• (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}hex-5-ynoic acid
• Fmoc-β-HoGly(Propargyl)-OH