CAS 27220-59-3

antimicina A4

Descrizione:

antimicina A4 è un composto antibiotico naturale che appartiene alla classe degli antibiotici antimicina, prodotti da alcune specie di Streptomyces. È caratterizzato dalla sua capacità di inibire la respirazione mitocondriale bloccando la catena di trasporto degli elettroni, specificamente al complesso III, che è cruciale per la produzione di ATP. Questa inibizione porta a una diminuzione dei livelli di energia cellulare, rendendo antimicina A4 un agente potente nella ricerca biochimica e nelle potenziali applicazioni terapeutiche. Il composto è tipicamente un solido di colore scuro ed è solubile in solventi organici come metanolo ed etanolo, ma ha una solubilità limitata in acqua. antimicina A4 presenta proprietà antifungine e antibatteriche, e il suo meccanismo d'azione lo ha reso uno strumento prezioso per studiare la respirazione cellulare e i processi metabolici. Tuttavia, a causa della sua tossicità, è necessario un maneggiamento e un uso accurati in ambienti di laboratorio. La sua complessità strutturale include più gruppi funzionali che contribuiscono alla sua attività biologica e interazione con i componenti cellulari.

Formula: C₂₅H₃₄N₂O₉

InChI: InChI=1/C25H34N2O9/c1-5-7-10-17-22(36-19(29)9-6-2)15(4)35-25(33)20(14(3)34-24(17)32)27-23(31)16-11-8-12-18(21(16)30)26-13-28/h8,11-15,17,20,22,30H,5-7,9-10H2,1-4H3,(H,26,28)(H,27,31)

SMILES: CCCCC1C(C(C)OC(=O)C(C(C)OC1=O)N=C(c1cccc(c1O)N=CO)O)OC(=O)CCC

Sinonimi:

• 8-Butyl-3-(3-formamido-2-hydroxybenzamido)-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl butyrate
• 8-Butyl-3-({[3-(Formylamino)-2-Hydroxyphenyl]Carbonyl}Amino)-2,6-Dimethyl-4,9-Dioxo-1,5-Dioxonan-7-Yl Butanoate (Non-Preferred Name)
• Antimycin A₄
• Butyric acid, N-ester with N-(7-butyl-8-hydroxy-4,9-dimethyl-2,6-dioxo-1,6-dioxonan-3-yl)-3-formamidosalicylamide
• Antimycin A4
• Butyric acid 8-butyl-3-[(3-formylamino-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl ester
• 8-Butyl-3-[[3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl]amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonane-7-yl=butyrate
• DISCONTINUED, offer A697508

Antimycin A4

CAS: 27220-59-3

Antimycin A4, the most polar in the antimycin A antibiotic complex, inhibits ATP-citrate lyase (Ki=64.8 μM) and blocks mitochondrial respiration.

Formula: C₂₅H₃₄N₂O₉

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 506.552

Ref: TM-T37498