CAS 28384-96-5

Enterobactina

Descrizione:

Enterobactina, con il numero CAS 28384-96-5, è un composto chelante del ferro ad alta affinità prodotto da vari batteri, in particolare quelli della famiglia Enterobacteriaceae, come Escherichia coli. Questo sideroforo è un trimero ciclico di un derivato del catecolo, composto specificamente da tre gruppi di 2,3-diidrossibenzoico legati da un residuo centrale di serina. Enterobactina svolge un ruolo cruciale nell'acquisizione di ferro da parte dei microrganismi, consentendo ai batteri di prosperare in ambienti limitati di ferro, come il corpo umano. La sua struttura gli consente di legarsi a ioni di ferro(III) con un'affinità eccezionale, facilitando il trasporto di ferro nelle cellule batteriche. Enterobactina è notevole per la sua stabilità e solubilità in soluzioni acquose, il che ne aumenta l'efficacia come chelante. Inoltre, ha implicazioni nella patogenesi, poiché la sua produzione può contribuire alla virulenza di ceppi batterici specifici. Lo studio di Enterobactina e di composti simili è significativo per comprendere l'ecologia microbica e sviluppare potenziali strategie terapeutiche contro le infezioni batteriche.

Formula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

InChI: InChI=1/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1

InChI key: InChIKey=SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N

SMILES: C(N[C@@H]1C(=O)OC[C@H](NC(=O)C2=C(O)C(O)=CC=C2)C(=O)OC[C@H](NC(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3)C(=O)OC1)(=O)C4=C(O)C(O)=CC=C4

Sinonimi:

• 1,5,9-Trioxacyclododecane, benzamide deriv.
• 28384-96-5
• Benzamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy-, [3S-(3R*,7R*,11R*)]-
• Benzamide, N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• Cyclotris(N-2,3-dihydroxybenzoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-seryl)
• Enterobactin
• Enterochelin
• Enterochellin
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-o-pyrocatechuamide
• N,N',N''-(2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris[2,3-dihydroxy]benzamide
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-serine trimolecular cyclic ester
• benzenecarboximidic acid, N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxy-
• o-Pyrocatechuamide, N,N′,N′′-(2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl)tris-
• N,N′,N′′-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris[2,3-dihydroxybenzamide]
• N,N',N''-[(3S,7S,11S)-2,6,10-Trioxo-1,5,9-trioxacyclododecane-3,7,11-triyl]tris(2,3-dihydroxybenzamide)
• (3S,7S,11S)-3,7,11-Tris(2,3-dihydroxybenzoylamino)-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione
• N-(2,3-Dihydroxybenzoyl)cyclo[L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-Ser*-]

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Formula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 669.5465

Ref: IN-DA00BPLO

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin

Purezza: ≥95%

Peso molecolare: 669.55g/mol

Ref: 54-BUP03488

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin (Enterochelin) is a high-affinity siderophore that acquires iron for microbial systems.

Formula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Purezza: 96.73%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 669.55

Ref: TM-T9501

Enterobactin

CAS: 28384-96-5

Enterobactin is a siderophore that is produced by the bacteria Enterobacter. It has been shown to have various biological activities, including iron homeostasis and mitochondrial functions. Enterobactin has been used as a model system to study enterochelin synthesis in the wild-type strain of Escherichia coli. This siderophore also has antimicrobial properties and can be used as an antibiotic for bowel disease. Enterobactin binds to penicillin-binding proteins on the surface of bacterial cells, which inhibits their growth and causes cell death.

Formula: C₃₀H₂₇N₃O₁₅

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 669.55 g/mol

Ref: 3D-FE177921