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CAS 288617-76-5

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Fmoc-alfa-allil-D-alanina

Descrizione:
Fmoc-alfa-allil-D-alanina è un derivato sintetico di amminoacidi comunemente utilizzato nella sintesi di peptidi e nello sviluppo di farmaci. Il gruppo "Fmoc" (9-fluorenilmetossicarbonile) funge da gruppo protettivo per la funzionalità amminica, consentendo reazioni selettive durante l'assemblaggio dei peptidi. Questo composto presenta una catena laterale alilica, che può partecipare a varie reazioni chimiche, inclusi il cross-coupling e la chimica click, rendendolo versatile per ulteriori modifiche. La configurazione D-alanina indica che l'amminoacido è nella forma D, il che può influenzare l'attività biologica e le interazioni dei peptidi risultanti. Fmoc-alfa-allil-D-alanina è tipicamente utilizzato nella sintesi di peptidi in fase solida (SPPS), dove il gruppo Fmoc viene rimosso in condizioni basiche per esporre il gruppo amminico per il legame con altri amminoacidi. La sua stabilità, facilità di manipolazione e compatibilità con vari reagenti di accoppiamento lo rendono un blocco costruttivo prezioso nella sintesi di peptidi bioattivi e farmaci. Condizioni di stoccaggio adeguate e precauzioni di manipolazione sono essenziali per mantenere la sua integrità e reattività.
Formula:C21H21NO4
InChI:InChI=1S/C21H21NO4/c1-3-12-21(2,19(23)24)22-20(25)26-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h3-11,18H,1,12-13H2,2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t21-/m1/s1
SMILES:C=CC[C@](C)(C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinonimi:
  • (R)-N-Fmoc-alpha-allylalanine
  • (2R)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-4-pentenoic acid
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpent-4-enoic acid
  • (R)-N-(9-Fluorenylmethylcarbamate)-2-(2'-propylenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-propenyl)alanine
  • (R)-N-Fmoc-2-(2'-Propylenyl)Alanine
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