CAS 2958-98-7

2-Amino-3,9-diidro-3-metil-6H-purina-6-one

Descrizione:

2-Amino-3,9-diidro-3-metil-6H-purina-6-one, noto anche come 3-metilxantina, è un derivato della purina caratterizzato dalla sua struttura biciclica, che include un anello di imidazolo e un anello di pirimidina fusi. Questo composto presenta un gruppo amminico nella posizione 2 e un gruppo metile nella posizione 3 dell'anello di purina. È un solido cristallino bianco a bianco sporco, solubile in acqua e mostra una stabilità moderata in condizioni standard. La presenza del gruppo amminico contribuisce alla sua basicità, mentre il gruppo metile influenza la sua attività biologica. 2-Amino-3,9-diidro-3-metil-6H-purina-6-one è di interesse in biochimica e farmacologia, poiché è correlato ad altri composti importanti come caffeina e teobromina, noti per i loro effetti stimolanti. La sua struttura molecolare gli consente di partecipare a vari percorsi biochimici, in particolare nel metabolismo dei nucleotidi. Come molti derivati della purina, può anche mostrare proprietà antiossidanti e ha potenziali implicazioni nella ricerca relativa alla segnalazione cellulare e al metabolismo energetico.

Formula: C₆H₇N₅O

InChI: InChI=1S/C6H7N5O/c1-11-4-3(8-2-9-4)5(12)10-6(11)7/h2H,1H3,(H,8,9)(H2,7,10,12)

InChI key: InChIKey=XHBSBNYEHDQRCP-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CN1C2=C(C(=O)N=C1N)NC=N2

Sinonimi:

• 2-Amino-3,7-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-one
• 2-Amino-3,9-dihydro-3-methyl-6H-purin-6-one
• 2-Amino-3-methyl-6,7-dihydro-3H-purin-6-one
• 2-Amino-3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-7H-purine
• 2-amino-3-methyl-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one
• 2-amino-3-methyl-3,7-dihydro-6H-purin-6-one
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-3-methyl-
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,7-dihydro-3-methyl- (9CI)
• 6H-Purin-6-one, 2-amino-3,9-dihydro-3-methyl-
• Guanine, 3-methyl-
• Guanine, 3-methyl- (VAN) (8CI)
• N3-Methylguanine
• N³-Methylguanine
• Nsc 62622

2-Amino-3-methyl-2,3-dihydro-1H-purin-6(7H)-one

CAS: 2958-98-7

Formula: C₆H₇N₅O

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 165.1527

Ref: IN-DA002YTC

3-Methylguanine

Prodotto controllato

CAS: 2958-98-7

Applications 3-Methylguanine is a derivative of the nucleobase guanine and has been investigated as a potential purine antagonist.
References Leroy, B., et al.: J.Am. Chem. Soc., 84, 1962 (1962); Varadarajan, S., et al.: Biochem., 42, 14318 (2003); Tentori, L., et al.: J. Pharmacol. Experiment. Therap., 285, 884 (1998)

Formula: C₆H₇N₅O

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 165.15

Ref: TR-M311810

3-Methylguanine

CAS: 2958-98-7

3-Methylguanine is an inhibitor of glycosylases, which are enzymes that remove methyl groups from the bases of DNA and RNA. 3-Methylguanine has been shown to inhibit the growth of cancer cells in a number of studies. It is also involved in the carcinogenesis of colon cancer cells by inducing DNA methylation. 3-Methylguanine inhibits the synthesis of proteins by human cells and can be used to detect proteins with high levels of methylation. The optimum pH for 3-methylguanine is neutral (pH 7). It can be found in urine samples.

Formula: C₆H₇N₅O

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 165.15 g/mol

Ref: 3D-CAA95898