CAS 29984-33-6: ara-AMP
Descrizione:ara-AMP, o 2'-desossi-2'-arabinofuranosiladenosina monofosfato, è un analogo di nucleoside caratterizzato dalla sua unica configurazione dello zucchero arabinosio, che lo distingue dagli zuccheri ribosio e desossiribosio più comuni presenti nei nucleotidi. Questo composto presenta una base di adenina legata a un moiety di 2'-arabinofuranosile, contribuendo alle sue proprietà strutturali e funzionali. ara-AMP è noto per il suo ruolo nella ricerca antivirale e anticancro, poiché può interferire con la sintesi degli acidi nucleici ed esibire effetti citotossici su alcuni tipi di cellule. La presenza dello zucchero arabinosio può migliorare la sua stabilità e biodisponibilità rispetto ad altri analoghi di nucleosidi. Inoltre, ara-AMP può essere fosforilato nella sua forma trifosfato, che è cruciale per il suo meccanismo d'azione nell'inibire la replicazione virale o la proliferazione delle cellule tumorali. La sua struttura unica e l'attività biologica lo rendono un argomento di interesse in chimica medicinale e farmacologia, in particolare nello sviluppo di agenti terapeutici mirati a infezioni virali e malignità.
Formula:C10H14N5O7P
InChI:InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1
InChI key:InChIKey=UDMBCSSLTHHNCD-UHTZMRCNSA-N
SMILES:O=P(O)(O)OCC1OC(N2C=NC=3C(=NC=NC32)N)C(O)C1O
- Sinonimi:
- 5′-Arabinosyladenine monophosphate
- 9-(5-O-Phosphono-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
- 9-(5-O-phosphonato-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
- 9-(5-O-phosphono-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
- 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl AMP
- 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine 5′-monophosphate
- 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine 5′-phosphate
- 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine monophosphate
- 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate
- 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate,disodium salt
- Vedi altri sinonimi
- 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate,sodium salt
- 9H-Purin-6-amine, 9-(5-O-phosphono-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-
- <span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyladenine 5′-monophosphate
- Adenine arabinonucleoside 5′-phosphate
- Adenine arabinoside 5′-monophosphate
- Adenine arabinoside monophosphate
- Adenine, 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)
- Arabinosyladenine monophosphate
- Ci 808
- NSC 127223
- Vidarabine Monophosphate
- Vidarabine phosphate
- Vidarabine-5′-monophosphate
- ara-AMP
- 9-(5-O-Phosphono-β-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
- 9-β-D-Arabinofuranosyladenine monophosphate
- 9H-Purin-6-amine, 9-(5-O-phosphono-β-D-arabinofuranosyl)-
- Adenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-, 5′-(dihydrogen phosphate)
