CAS 303-33-3

(+)-Eliotrina

Descrizione:

(+)-Eliotrina, con il numero CAS 303-33-3, è un alcaloide che si trova naturalmente, derivato principalmente da piante del genere Heliotropium. Questo composto è caratterizzato dalla sua struttura biciclica, che include un anello di pirrolidina fuso a un anello di ciclopentano. Presenta un centro chirale, risultando nella sua designazione come enantiomero (+), noto per la sua specifica attività ottica. (+)-Eliotrina è riconosciuto per le sue potenziali attività biologiche, comprese le proprietà antimicrobiche e citotossiche, rendendolo di interesse nella ricerca farmacologica. Il composto si trova tipicamente in quantità traccia in varie specie vegetali e può essere estratto attraverso metodi come la distillazione a vapore o l'estrazione con solventi. La sua solubilità è generalmente maggiore nei solventi organici rispetto all'acqua, il che è comune per molti alcaloidi. A causa delle sue caratteristiche strutturali, (+)-Eliotrina può anche partecipare a varie reazioni chimiche, contribuendo alla sua utilità nella chimica organica sintetica. Tuttavia, è importante maneggiare questo composto con cura, poiché alcuni alcaloidi possono mostrare effetti tossici a determinate concentrazioni.

Formula: C₁₆H₂₇NO₅

InChI: InChI=1S/C16H27NO5/c1-10(2)16(20,11(3)21-4)15(19)22-9-12-5-7-17-8-6-13(18)14(12)17/h5,10-11,13-14,18,20H,6-9H2,1-4H3/t11-,13+,14-,16+/m1/s1

InChI key: InChIKey=LMFKRLGHEKVMNT-UJDVCPFMSA-N

SMILES: C(OC([C@@]([C@H](OC)C)([C@@H](C)C)O)=O)C=1[C@]2(N(CC1)CC[C@@H]2O)[H]

Sinonimi:

• (+)-Heliotrine
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl 2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoate
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl-2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoat
• 2-Hydroxy-2-isopropyl-3-méthoxybutanoate de (1-hydroxy-2,3,5,7a-tétrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)méthyle
• 7S-Heliotrine
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester, [1S-[1α,7[R*(S*)],7aα]]-
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-
• butanoic acid, 2-hydroxy-3-methoxy-2-(1-methylethyl)-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester

Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-

CAS: 303-33-3

Formula: C₁₆H₂₇NO₅

Peso molecolare: 313.3893

Ref: IN-DA002ZJX

Heliotrine 100 µg/mL in Water

Prodotto controllato

CAS: 303-33-3

Formula: C₁₆H₂₇NO₅

Colore e forma: Single Solution

Peso molecolare: 313.3893

Ref: 04-A14080000WA-100

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Heliotrine leads to apoptosis of the human hepatoma cell line HepaRG.

Formula: C₁₆H₂₇NO₅

Purezza: 98%

Colore e forma: Solid

Peso molecolare: 313.39

Ref: TM-T20523

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

Prodotto controllato

CAS: 101687-28-9, 10285-06-0, 10285-07-1, 127-30-0, 130-01-8, 13268-67-2, 15503-86-3, 2318-18-5, 303-33-3, 303-34-4, 38710-26-8, 41093-89-4, 480-54-6, 480-81-9, 520-68-3, 570-19-4, 6209-65-0, 65582-53-8, 72755-25-0, 95462-14-9, 95462-15-0

Colore e forma: Mixture

Ref: 04-A50000661ME

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Formula: C₁₆H₂₇NO₅

Purezza: 95%~99%

Peso molecolare: 313.394

Ref: BP-BP0716

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Formula: C₁₆H₂₇NO₅

Peso molecolare: 313.39

Ref: 4Z-H-060001

Heliotrine-d3

CAS: 303-33-3

Formula: C₁₆H₂₅D₂NO₅

Peso molecolare: 315.41

Ref: 4Z-H-060003

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Natural alkaloid

Formula: C₁₆H₂₇NO₅

Purezza: ≥ 85.0 % (HPLC)

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 313.4

Ref: 5G-80403

Heliotrine-D7 Hydrochloride Salt

Prodotto controllato

CAS: 303-33-3

Formula: C₁₆H₂₀D₇NO₅·HCl

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 316.408

Ref: TR-H235112

7S-Heliotrine

CAS: 303-33-3

7S-Heliotrine is a naturally occurring pyrrolizidine alkaloid, which is derived predominantly from plants of the Boraginaceae family, such as Heliotropium species. This compound's mode of action involves bioactivation by cytochrome P450 enzymes to form highly reactive metabolites, which subsequently bind to cellular macromolecules, leading to cytotoxicity and potential genotoxicity. The primary impact of these reactive species is hepatotoxicity, as they can induce liver damage and veno-occlusive disease. As such, 7S-Heliotrine is often used as a model compound in research studies investigating mechanisms of alkaloid-induced liver injury, as well as contributing to broader studies on chemical carcinogenesis and genotoxic stress responses. Understanding its effects is critical in assessing the risks associated with dietary or medicinal exposure to pyrrolizidine alkaloid-containing plants.

Formula: C₁₆H₂₇NO₅

Purezza: Min. 95%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 313.39 g/mol

Ref: 3D-FH161602