CAS 30562-34-6: Geldanamicina
Descrizione:Geldanamicina è un antibiotico ansamicina benzochinone noto principalmente per la sua capacità di inibire la proteina da shock termico 90 (Hsp90), un chaperone molecolare coinvolto nella stabilizzazione e nella funzione di numerose proteine client, comprese molte coinvolte nella progressione del cancro. La sua struttura chimica presenta un nucleo biciclico complesso con un moiety di chinone, contribuendo alla sua attività biologica. Geldanamicina mostra una gamma di effetti farmacologici, in particolare nella terapia del cancro, poiché può indurre apoptosi nelle cellule tumorali interrompendo la funzione delle proteine oncogeniche. Inoltre, ha mostrato potenziale nel mirare a varie vie di segnalazione, rendendolo un argomento di interesse nello sviluppo di farmaci. Tuttavia, il suo uso clinico è limitato da problemi di tossicità e solubilità, portando allo sviluppo di analoghi con proprietà migliorate. Come prodotto naturale derivato dal batterio *Streptomyces hygroscopicus*, Geldanamicina serve come uno strumento prezioso sia in contesti di ricerca che terapeutici, in particolare nello studio della biologia del cancro e nello sviluppo di inibitori di Hsp90.
Formula:C29H40N2O9
InChI:InChI=1/C29H40N2O9/c1-15-11-19-25(34)20(14-21(32)27(19)39-7)31-28(35)16(2)9-8-10-22(37-5)26(40-29(30)36)18(4)13-17(3)24(33)23(12-15)38-6/h8-10,13-15,17,22-24,26,33H,11-12H2,1-7H3,(H2,30,36)(H,31,35)/b10-8-,16-9+,18-13+/t15-,17+,22+,23+,24-,26+/m1/s1
InChI key:InChIKey=QTQAWLPCGQOSGP-KSRBKZBZSA-N
SMILES:O=C(OC1C(=CC(C)C(O)C(OC)CC(C)CC=2C(=O)C(=CC(=O)C2OC)NC(=O)C(=CC=CC1OC)C)C)N
- Sinonimi:
- (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
- (8S,9S,12S,13R,14S,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl carbamate
- 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9,13-dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, 9-carbamate
- 2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9-[(aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-
- 2-Azabicyclo[16.3.1]docosane, geldanamycin deriv.
- Brn 1633093
- NSC 212518
- Nsc 122750
- U-29135
- [8S-(4E,6Z,8R*,9R*,10E,12R*,13S*,14R*,16S*)]-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione
- Vedi altri sinonimi
- Geldanamycin