CAS 315-22-0: Monocrotalina
Descrizione:Monocrotalina è un alcaloide che si verifica naturalmente, derivato principalmente dalla specie vegetale *Crotalaria* ed è noto per le sue proprietà tossiche. Appartiene alla classe degli alcaloidi pirrolizidinici, caratterizzati da una struttura biciclica contenente un anello di pirrolizidina. Monocrotalina mostra epatotossicità e può causare ipertensione polmonare, rendendolo un argomento di interesse in tossicologia e farmacologia. Si sa che il composto subisce attivazione metabolica nel fegato, portando alla formazione di metaboliti reattivi che possono danneggiare le strutture cellulari, in particolare nel fegato e nei polmoni. Il suo meccanismo d'azione implica la formazione di adotti di DNA, che possono risultare in effetti mutageni. A causa della sua natura tossica, Monocrotalina è spesso studiato nel contesto della salute e sicurezza ambientale, in particolare riguardo ai rischi di esposizione associati a certe piante. Inoltre, è stato utilizzato nella ricerca per modellare l'ipertensione polmonare in studi sugli animali, fornendo informazioni sui meccanismi della malattia e possibili approcci terapeutici.
Formula:C16H23NO6
InChI:InChI=1S/C16H23NO6/c1-9-13(18)23-11-5-7-17-6-4-10(12(11)17)8-22-14(19)16(3,21)15(9,2)20/h4,9,11-12,20-21H,5-8H2,1-3H3/t9-,11+,12+,15+,16-/m0/s1
InChI key:InChIKey=QVCMHGGNRFRMAD-XFGHUUIASA-N
SMILES:O=C1OC2CCN3CC=C(COC(=O)C(O)(C)C(O)(C)C1C)C32
- Sinonimi:
- (13-alpha,14-alpha)-14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotalanan-11,15-dione
- (2,3,4-gh)pyrrolizine-2,6(3H)-dione, (4,5,8,10,12,13,13a,13b)-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-(1,6)dioxacycloundecino-
- (3R,4R,5R,13aR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- (3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5,8,10,12,13,13a,13b-Octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- (3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2,6-dioxo-3,4,5,6,8,10,12,13,13a,13b-decahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizin-11-ium
- (3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- (3R,4R,5R,13aR,13bS)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2,6-dioxo-3,4,5,6,8,10,12,13,13a,13b-decahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizin-11-ium
- (3R,4S,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- (3S,4S,5S,13aS,13bS)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- 12-beta,13-beta-Dihydroxy-12-alpha,13-alpha,14-alpha-trimethylcrotal-1-enine
- Vedi altri sinonimi
- 14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy(13-alpha,14-alpha)-20-norcrotalanan-11,15-dione
- 14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotolanan-11,15-dione
- 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13-alpha,14-alpha)-
- 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13-alpha,14-alpha)- (9CI)
- 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13alpha,14alpha)-
- 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13α,14α)-
- 2H-(1,6)Dioxacycloundecino(2,3,4-gh)pyrrolizine-2,6(3H)-dione, 4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-, (3R,4R,5R,13aR,13bR)-
- 2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine, 20-norcrotalanan-11,15-dione deriv.
- 2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione, 4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-, [3R-(3R*,4R*,5R*,13aR*,13bR*)]-
- A 6080
- Brn 0048732
- Ccris 416
- Crotaline
- Hsdb 3513
- Monocrotalin
- Nci-C56462
- Nsc 28693
- Retronecine cyclic 2,3-dihydroxy-2,3,4-trimethylglutarate
- Monocrotaline
- 4-27-00-06660 (Beilstein Handbook Reference)