CAS 315204-48-9

4H-1-benzopirano-4-one, 5,7-diidrossi-3-(4-idrossifenil-3,5-d2)-

Descrizione:

4H-1-benzopirano-4-one, 5,7-diidrossi-3-(4-idrossifenile-3,5-d2) è un composto chimico caratterizzato dalla sua struttura complessa, che include un nucleo di benzopirano con più gruppi idrossilici e un sostituente fenilico deuterato. Questo composto appartiene alla classe dei flavonoidi, noti per le loro diverse attività biologiche, comprese le proprietà antiossidanti, antinfiammatorie e potenzialmente anticancerogene. La presenza di gruppi idrossilici ne migliora la reattività e la solubilità in solventi polari, mentre il gruppo fenilico deuterato può influenzare il suo etichettamento isotopico negli studi. La struttura molecolare del composto contribuisce alle sue potenziali applicazioni in farmacologia e nutraceutica. Inoltre, la sua composizione isotopica unica può essere utile per tracciare le vie metaboliche nella ricerca biologica. In generale, questo composto esemplifica l'intricata relazione tra struttura molecolare e funzione biologica, rendendolo un argomento di interesse sia nella chimica dei prodotti sintetici che naturali.

Formula: C₁₅H₈D₂O₅

InChI: InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H/i3D,4D

InChI key: InChIKey=TZBJGXHYKVUXJN-NMQOAUCRSA-N

SMILES: O=C1C=2C(OC=C1C3=CC(=C(O)C(=C3)[2H])[2H])=CC(O)=CC2O

Sinonimi:

• 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl-3,5-d2)-

Genistein-2’,6’-d2

Prodotto controllato

CAS: 315204-48-9

Applications Exhibits specific inhibitory activity against tyrosine kinases,including autophosphorylation of epidermal growth factor receptor kinase (IC50 - 2.6uM). Also inhibits other protein kinases through competitive inhibition of ATP. Inhibits tumor cell proliferation and induces tumor cell differentiation. Produces cell-cycle arrest and apoptosis in Jurat T-leukemia cells. However, it prevents anti-CD3 monoclonal antibody-induced thymic apoptosis. Genistein also inhibits topoisomerase II activity in vitro. Genistein has also been shown to inhibit the action of GABA on recombinant GABAA receptors2. uv(max)ethanol: 262.5 nm (e= 138). moderately sol. in hot alcohol
References Akiyama, T., et al.: J. Biol. Chem., 262, 5592 (1987), O'Dell, T.J., et al.: Nature, 353, 588 (1991), Aharonovits, O., et al.: Biochim Biophys. Acta, 1112, 181 (1992), Platanias, L.C., et al.: J. Biol. Chem., 267, 24053 (1992), Yoshida, H., et al.: Biochim. Biophys. Acta, 1137, 321 (1992), Uckun, F.M., et al.: Science, 267, 886 (1995)Merck Index 12th ed. 43952. Huang, R.Q.; Fang, M.J.; Dillon, G.H., Mol. Brain Res. 67: 177-183 (1999)

Formula: C₁₅₂H₂H₈O₅

Colore e forma: Neat

Peso molecolare: 272.25

Ref: TR-G350005