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CAS 31966-52-6

:

8-azidoadenosina 3':5'-ciclico*monofosfato libero

Descrizione:
8-Azidoadenosina 3',5'-monofosfato ciclico (spesso abbreviato come 8-Azido-cAMP) è un analogo nucleotidico che funge da potente strumento biochimico nella ricerca, in particolare negli studi che coinvolgono le vie di segnalazione dell'AMP ciclico (cAMP). Questo composto presenta un gruppo azido nella posizione 8 della base adenina, il che ne aumenta la reattività e consente l'attivazione fotochimica. È caratterizzato dalla sua struttura di fosfato ciclico, che è cruciale per imitare la molecola naturale di cAMP nei sistemi biologici. Si sa che 8-Azido-cAMP interagisce con varie proteine, comprese le chinasi, e può influenzare processi cellulari come l'espressione genica, la proliferazione cellulare e la differenziazione. Le sue proprietà uniche lo rendono prezioso per indagare i meccanismi di segnalazione mediati dal cAMP e per sviluppare potenziali strategie terapeutiche. Inoltre, grazie al suo gruppo azido, può essere utilizzato in applicazioni di chimica click, facilitando la coniugazione di biomolecole per ulteriori studi. In generale, 8-Azido-cAMP è un composto significativo nella ricerca biochimica, fornendo approfondimenti sui meccanismi di segnalazione cellulare.
Formula:C10H11N8O6P
InChI:InChI=1/C10H11N8O6P/c11-7-4-8(14-2-13-7)18(10(15-4)16-17-12)9-5(19)6-3(23-9)1-22-25(20,21)24-6/h2-3,5-6,9,19H,1H2,(H,20,21)(H2,11,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
SMILES:C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H](n3c4c(c(N)ncn4)nc3N=[N+]=[NH-])O2)O)OP(=O)(O)O1
Sinonimi:
  • 8-Azidoadenosine-3',5'-monophosphate
  • 8-Azido-cyclic AMP
  • 8-Azidoadenosine cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • 8-N3-cAMP
  • Adenosine, 8-azido-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
  • (4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-azido-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide
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