CAS 33008-99-0

5′-O-Fosfonoguanyil-(3′→5′)-guanosina

Descrizione:

5′-O-Fosfonoguanyil-(3′→5′)-guanosina, comunemente noto come 5′-O-fosfono-Guanilil-(3′→5′)-guanosina, è un analogo di nucleotidi caratterizzato dal suo unico gruppo fosfonato, che ne migliora la stabilità contro la degradazione enzimatica. Questo composto presenta una base di guanosina legata tramite un legame fosfodiestere a un'altra guanosina, formando una struttura di dinucleotide. La presenza del gruppo fosfonato conferisce una maggiore resistenza all'idrolisi, rendendolo uno strumento prezioso nella ricerca biochimica e nelle applicazioni terapeutiche. È spesso utilizzato in studi che coinvolgono la sintesi di RNA, vie di segnalazione e come potenziale agente antivirale grazie alla sua capacità di imitare i nucleotidi naturali. Il composto è solubile in soluzioni acquose, consentendo una facile incorporazione in vari saggi biochimici. Le sue caratteristiche strutturali gli consentono di partecipare a reazioni biochimiche in modo simile ai nucleotidi naturali, mentre le sue modifiche forniscono informazioni sulla funzione e sul metabolismo dei nucleotidi. In generale, 5′-O-Fosfonoguanyil-(3′→5′)-guanosina funge da composto importante nei campi della biologia molecolare e della chimica medicinale.

Formula: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₅P₂

InChI: InChI=1S/C20H26N10O15P2/c21-19-25-13-7(15(34)27-19)23-3-29(13)17-10(32)9(31)5(43-17)1-42-47(39,40)45-12-6(2-41-46(36,37)38)44-18(11(12)33)30-4-24-8-14(30)26-20(22)28-16(8)35/h3-6,9-12,17-18,31-33H,1-2H2,(H,39,40)(H2,36,37,38)(H3,21,25,27,34)(H3,22,26,28,35)/t5-,6-,9-,10-,11-,12-,17-,18-/m1/s1

InChI key: InChIKey=ZEHOHLFQOXAZHX-MHARETSRSA-N

SMILES: O[C@H]1[C@H](N2C3=C(N=C2)C(=O)N=C(N)N3)O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1OP(OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)N5C6=C(N=C5)C(=O)N=C(N)N6)(=O)O

Sinonimi:

• 5′-O-Phosphonoguanylyl-(3′→5′)-guanosine
• Guanosine, 5′-O-phosphorylguanylyl-(3′→5′)-
• 5′-Guanylic acid, guanylyl-(5′→3′)-
• Guanosine, 5′-O-phosphonoguanylyl-(3′→5′)-
• 5'-Phosphoguanylyl-(3'->5')-guanosine
• pGpG
• 5'-O-Phosphorylguanylyl-(3'-5')-guanosine

5'-Phosphoguanylyl-(3'->5')-guanosine sodium

CAS: 33008-99-0

pGpG, linear diguanylate, is the first phosphodiesterase-catalyzed hydrolysis product of cylic di-GMP (c-diGMP). c-diGMP has been identified as a novel second messenger in bacteria that triggers various physiological changes such as virulence gene expression or cell differentiation

Formula: C₂₀H₂₆N₁₀O₁₅P₂·xNa

Purezza: Min. 95 Area-%

Colore e forma: Powder

Peso molecolare: 708.43 g/mol

Ref: 3D-NP46568