CAS 35867-45-9

L-Glucosio, 6-desossi-

Descrizione:

L-Glucosio, 6-desossi- è un monosaccaride e un epimero del glucosio, caratterizzato dall'assenza di un gruppo idrossile al sesto atomo di carbonio nella sua struttura. Questa modifica porta a proprietà chimiche uniche rispetto al suo composto genitore, il glucosio. È un solido cristallino bianco solubile in acqua, che presenta caratteristiche di sapore dolce tipiche degli zuccheri. La formula molecolare riflette la sua composizione, che include atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno, disposti in una configurazione specifica che influenza la sua reattività e le interazioni biologiche. L-Glucosio, 6-desossi- è di interesse in vari campi, tra cui biochimica e farmaceutica, a causa delle sue potenziali applicazioni nello studio delle vie metaboliche e come mattoncino nella chimica sintetica. La sua stereochimica gioca un ruolo cruciale nel determinare come interagisce con enzimi e recettori nei sistemi biologici. Come molti zuccheri, può partecipare alla formazione di legami glicosidici, rendendolo rilevante nella sintesi di oligosaccaridi e polisaccaridi.

Formula: C₆H₁₂O₅

Sinonimi:

• 6-Deoxy-L-glucose
• L-6-Deoxyglucose
• L-Chinovose
• L-Isorhamnose
• L-Quinovose

6-Deoxy-L-glucose

CAS: 35867-45-9

6-Deoxy-L-glucose (6DG) is a glucose analogue that has been extensively studied for its effect on the metabolism of other sugars. It is an inhibitor of glycolysis and the pentose phosphate pathway in both wild-type and mutant strains of yeast, as well as in mammalian cells. 6DG inhibits the activity of enzymes such as gamma-aminobutyric acid (GABA) transaminase and phosphoglycerate kinase, which are involved in the synthesis of GABA and glycogen respectively. 6DG also inhibits the transport of sugar molecules into cells. The hydrochloric acid (HCl) concentration required to activate 6DG varies with pH, with a pKa near 7.5 at physiological pH. 6DG is activated by HCl when the pH falls below this value. The hydroxyl group on 6DG can react with HCl to form a chlorohydrin intermediate, which reacts further to yield

Formula: C₆H₁₂O₅

Purezza: Min. 95%

Peso molecolare: 164.16 g/mol

Ref: 3D-MD163281

6-Deoxy L-glucose

CAS: 35867-45-9

6-Deoxy L-glucose is a sugar analogue that inhibits the transport of glucose in bacteria. It competes with glucose for binding to transporter proteins and prevents glucose from being transported into the cell. 6-Deoxy L-glucose has been shown to inhibit the growth of wild-type strains, such as E. coli K12, in a dose-dependent manner. The antibiotic also reduces ATP production by inhibiting enzymes critical for glycolysis and gluconeogenesis. 6-Deoxy L-glucose has an optimum pH of 7.5 and is activated by hydrochloric acid or hydroxyl groups at the gamma position.

Purezza: Min. 95%

Ref: 3D-MD46492